5-Bromo-2-[4-(formylamino)phenyl]-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene | 140422-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-[4-(formylamino)phenyl]-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene
• 英文别名: N-[4-[5-bromo-3-(4-methylsulfanylphenyl)thiophen-2-yl]phenyl]formamide
• CAS: 140422-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNOS₂
• 分子量: 404.351
• InChiKey: CSLCMXOKKNANET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-[4-(formylamino)phenyl]-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-2-[4-(methylamino)phenyl]-3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-(4-methylsulfanylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)thiophene 在 乙酸酐 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Bromo-2-[4-(formylamino)phenyl]-3-[4-(methylthio)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279

文献信息

• US5571810A
  申请人：——

  公开号：US5571810A

  公开（公告）日：1996-11-05