7-Butylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one | 177540-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Butylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• CAS: 177540-14-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZZMSIKOZPRULPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Butylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 、 2-氨基苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到15-Butyl-10-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-Butylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶促进的3-烷基-2-氧杂双胍-1-基甲磺酸烷基酯的硅胶裂解，轻松合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones

  摘要：

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00217-7

文献信息

• Polycyclic aminopyridine compounds which are acetylcholinesterase
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：US05965569A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  New polycyclic aminopyridine compounds which are acetylcholinesterase inhibitors, process for preparing them and their use. The polycyclic aminopyridine compounds correspond to the formula ##STR1## in which the various radicals have the meanings stated in the specification. The process for preparing these compounds is characterized in that ketones of general formula (II) are reacted with aminonitriles of general formula (III) and, if necessary, the compounds of formula (I) are alkylated, aralkylated or acylated, or alternatively the corresponding keto precursor is reduced. The compounds of the general formula (I) are especially suitable for the preparation of medicaments against memory disorders such as senile dementia or Alzheimer's disease.

  新的多环氨基吡啶化合物，其为乙酰胆碱酯酶抑制剂，制备方法及其用途。多环氨基吡啶化合物对应于公式##STR1##中各基团的含义如规范中所述。制备这些化合物的方法的特点在于通式(II)的酮与通式(III)的氨基腈反应，必要时，公式(I)的化合物被烷基化、芳基烷基化或酰化，或者对应的酮前体被还原。公式(I)的化合物特别适用于制备用于记忆障碍的药物，如老年性痴呆症或阿尔茨海默病。
• NOVEL POLYCYCLIC AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS, PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP0796849B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US5965569A
  申请人：——

  公开号：US5965569A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Synthesis, in Vitro Pharmacology, and Molecular Modeling of Very Potent Tacrine−Huperzine A Hybrids as Acetylcholinesterase Inhibitors of Potential Interest for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Diana Marina Görbig、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Albert Badia、Josep Eladi Baños、Nuria María Vivas、Xavier Barril、Modesto Orozco、Francisco Javier Luque

  DOI：10.1021/jm980620z

  日期：1999.8.1

  obtained for the 9-ethyl derivative rac-20, previously prepared by our group. More bulky substituents at position 9 led to less active compounds, although some of them [9-isopropyl (rac-22), 9-allyl (rac-23), and 9-phenyl (rac-26)] show activities similar to that of THA. Substitution at position 1 or 3 with methyl or fluorine atoms always led to more active compounds. Among them, the highest activity

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为
• Easy synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones by silica gel-promoted fragmentation of 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Merce` Font-Bardia、Diana Go¨rbig、Jordi Morral、Diego Mun˜oz-Torrero、Xavier Solans、Montserrat Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00217-7

  日期：1996.4

  A synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones4b-f and 4j, k by reaction of the corresponding 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates3 with silica gel in methylene chloride at room temperature, is described. The method failed to give enones4a, g and the related compounds4l, m, what can be rationalized on mechanistic grounds.

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。