methyl 2-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 123163-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzoyl-β-D-fucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 123163-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: WJPDVYLRKICOIW-FDGUNVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hexopyranosid-3-ulose (p-tolylsulfonyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种不含呋喃糖的 D-岩藻糖过氧乙酸盐和 Anthrose 前体的便捷合成

  摘要：

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701173

文献信息

• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)