O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanosine | 126832-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanosine
• 英文别名: N-2-isobutyryl-O-6-diphenylcarbamoyl guanosine；N-2-iBu-O-6-diphenylcarbamoyl guanosine；o6-Diphenylcarbamoyl-n2-isobutyryl guanosine；[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-(2-methylpropanoylamino)purin-6-yl] N,N-diphenylcarbamate
• CAS: 126832-37-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₆O₇
• 分子量: 548.555
• InChiKey: QOZZETQXMWDKFZ-GUQHISFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanosine 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2'-O-methyl-O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  N,O-保护的 2'-O-甲基胞苷衍生物和 2'-O-甲基-和 N1-甲基鸟苷的合成

  摘要：

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。

  DOI：

  10.1007/bf00597663
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-diphenylcarbamoyl-N²,2',3',5'-O-tetraisobutyrylguanosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以76%的产率得到O⁶-diphenylcarbamoyl-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  N,O-保护的 2'-O-甲基胞苷衍生物和 2'-O-甲基-和 N1-甲基鸟苷的合成

  摘要：

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。

  DOI：

  10.1007/bf00597663

文献信息

• ROZNERS, EH. Z.;REKIS, A. X.;KUMPINSH, V. X.;BIZDENA, EH. O., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N1, S. 1531-1536
  作者：ROZNERS, EH. Z.、REKIS, A. X.、KUMPINSH, V. X.、BIZDENA, EH. O.

  DOI：——

  日期：——
• WO2024073732A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of N,O-protected derivatives of 2′-O-methylcytidine and of 2′-O-methyl- and N1-methylguanosines
  作者：V. A. Gladkaya、Z. V. Levitskaya、A. S. Shalamai、L. S. Usenko、T. A. Dashevskaya

  DOI：10.1007/bf00597663

  日期：1989.7

  Using selective 3′,5′-O-tetraisopropyldisiloxane protection, N-acyl-2′-O-methyl derivatives of cytidine and guanosine and of 2′-O-tetrahydropyranyl-N1-methylguanosine have been synthesized. It has been shown that the spatial screening of the amino groups by the neighboring methyl substituents in N1-methylguanosine leads to its inactivation in acylation, tetrahydropyranylation, and tritylation reactions

  使用选择性 3',5'-O-四异丙基二硅氧烷保护，已经合成了胞苷和鸟苷以及 2'-O-四氢吡喃基-N1-甲基鸟苷的 N-酰基-2'-O-甲基衍生物。已经表明，N1-甲基鸟苷中相邻甲基取代基对氨基的空间屏蔽导致其在酰化、四氢吡喃化和三苯甲基化反应中失活。