4-Hydroxy-N-quinolin-8-yl-butyramide | 836649-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-N-quinolin-8-yl-butyramide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-quinolin-8-ylbutanamide
• CAS: 836649-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: LVRACRJITJWKJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-N-quinolin-8-yl-butyramide 在 锂硼氢 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-(quinolin-8-ylamino)-4-oxobutyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents

  摘要：

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1071/ch04183
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以335 mg的产率得到4-Hydroxy-N-quinolin-8-yl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents

  摘要：

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。

  DOI：

  10.1071/ch04183

文献信息

• The Synthesis and Testing of α-(Hydroxymethyl)pyrroles as DNA Binding Agents
  作者：Derek C. Martyn、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch04183

  日期：——

  The α-(hydroxymethyl)pyrroles 16a and 16b were prepared and shown to be cytotoxic against the P388 cancer cell line. Ethyl 5-hydroxymethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 18 was inactive, demonstrating that an α-(hydroxymethyl)pyrrole group alone is not sufficient for activity. Compound 16b has been shown to bind to DNA with reasonable affinity.

  制备的 α-（羟甲基）吡咯 16a 和 16b 对 P388 癌细胞系具有细胞毒性。5- 羟甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 18 没有活性，这表明仅有α-（羟甲基）吡咯基团不足以产生活性。化合物 16b 以合理的亲和力与 DNA 结合。