1-(Methoxymethoxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene | 134296-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(Methoxymethoxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 134296-84-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: SAKWOVITFRSKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Methoxymethoxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(R,E)-8-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyloct-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Lewis Acid Promoted Oxidative Cyclization

  摘要：

  Replacing trifluoroacetic acid with it catalytic amount of Lewis acid in the osmium mediated oxidative cyclization results in higher yielding reactions that can proceed nearly an order of magnitude faster. The osmium loading can also be reduced to as little its 0.2 mol %. Furthermore, these mildly acidic conditions are capable of tolerating a wide range of acid sensitive protecting groups that are incompatible with previous cyclization conditions.

  DOI：

  10.1021/jo901243y

文献信息

• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。