N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 | 23828-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-serine methyl ester；methyl Cbz-phenylalanylserinate；Z-L-Phe-L-Ser-OMe；Z-Phe-Ser-OMe；Cbz-L-Phe-L-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 23828-09-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: QWRVHVAOTRUOLA-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  667.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 0.25h， 生成 Z-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg(NO2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 (5-nitropyridyl)diphenyl phosphinate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酰-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用（5-硝基吡啶基）二苯基膦酸一锅环化肽：环十肽短杆菌肽 S 的合成

  摘要：

  通过在吡啶中用（5-硝基吡啶基）二苯基次膦酸盐（一种新的缩合剂）处理相应的线性十肽，成功地实现了短杆菌肽 S（环状十肽）的一锅法合成。类似地，次膦酸酯可以成功地用于杨氏试验以及二肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1367

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Phosphorus pentoxide for amide and peptide bond formation with minimal by-products
  作者：Venkataramana Erapalapati、Umatai A. Hale、Nandita Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151311

  日期：2019.12

  Phosphorus pentoxide and DMAP are used for amide bond formation from carboxylic acids and amines. Dipeptides and amides have been synthesized using this reagent in 42-77% yields and >99% ees. The protocol is attractive as it occurs at ambient temperature, the formation of organic by-products is minimal and the reagent can be readily quenched using water. Furthermore, excellent enantioselectivities

  五氧化二磷和DMAP用于由羧酸和胺形成酰胺键。使用该试剂已合成了二肽和酰胺，产率为42-77％，ee大于99％。该方案具有吸引力，因为它在环境温度下发生，有机副产物的形成极少，并且试剂可以很容易地用水淬灭。此外，在不使用苛刻的三唑基添加剂的情况下，观察到优异的对映选择性。
• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。