Z-L-Phe-Ser-NHNH2 | 16689-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-Ser-NHNH2
• 英文别名: Z-Phe-Ser-NHNH2；Z-Phe-Ser-NH-NH2；Cbz-Phe-Ser-NHNH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 16689-19-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₅
• 分子量: 400.434
• InChiKey: BSEPJWKIFIFGPM-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  774.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Phe-Ser-NHNH2 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(Z-Phe-amino)oxazolidone-2
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-L-Phe-Ser-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  水溶液中缓激肽二级结构的研究。含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物的合成、圆二色光谱和生物活性

  摘要：

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1533

文献信息

• Synthesis of bradykinin fragments and their analogs modified at a phenylalanine residue.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUKA、MASAMI YAGYU

  DOI：10.1248/cpb.28.310

  日期：——

  Bradykinin fragments and their analogs, Gly-X-Ser-Pro (X : L-Phe I, D-Phe II, L-Ala III, D-Ala IV, β-Ala V and Gly VI) and X-Ser-Pro (X : L-Phe VII and D-Phe VIII) were synthesized. Compounds I, II, V, VII and VIII prolonged the pentobarbital-induced sleeping time in mice at the dosage of 2.5 nmol per mouse.

  合成了缓激肽片段及其类似物 Gly-X-Ser-Pro（X：L-Phe I、D-Phe II、L-Ala III、D-Ala IV、β-Ala V 和 Gly VI）和 X-Ser-Pro（X：L-Phe VII 和 D-Phe VIII）。化合物 I、II、V、VII 和 VIII 延长了戊巴比妥诱导的小鼠睡眠时间，每只小鼠的用量为 2.5 nmol。
• Bradykinin analogs containing N.alpha.-methyl amino acids
  作者：Robert H. Mazur、Patricia A. James、David A. Tyner、E. Ann Hallinan、John H. Sanner、Renata Schulze

  DOI：10.1021/jm00181a012

  日期：1980.7

  Analogues of bradykinin were synthesized containing single substitutions by N alpha-methyl amino acids in the 1, 4, 5, 5, and 9 positions. [MeArg]Bradykinin possessed 60% of the muscle-contracting activity of the parent compound in a guinea pig ileum assay. The other analogues were very weak agonists (less than 2%) and, disappointingly, failed to show blocking activity except at very high doses.

  合成了缓激肽的类似物，其包含在1、4、5、5和9位的N个α-甲基氨基酸单取代。[MeArg] Bradykinin在豚鼠回肠试验中拥有母体化合物60％的肌肉收缩活性。其他类似物是非常弱的激动剂（少于2％），令人失望的是，除了非常高的剂量外，没有显示出阻断活性。
• <b>Transformation of Serine to Cysteine. β-Elimination Reactions in Serine Derivatives</b>
  作者：Iphigenia. Photaki

  DOI：10.1021/ja00891a019

  日期：1963.4
• Studies on the Secondary Structure of Bradykinin in Aqueous Solution. Syntheses, Circular Dichroism Spectra, and Biological Activities of Bradykinin Analogs Containing 5-Aminovaleric Acid Residue
  作者：Chikao Hashimoto、Makoto Tamaki、Shosuke Sofuku、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1533

  日期：1991.5

  of Arg1 and the carboxyl group of Arg9, was proposed for the secondary structure of bradykinin in aqueous solution. The biological activities of these analogs depend on the presence of both Phe residues at positions 5 and 8, and Arg residues at positions 1 and 9. No correlation between the biological activities and the secondary structure could be found.

  通过溶液法合成了八种含有 5-氨基戊酸残基的缓激肽类似物。基于对它们的 CD 谱的考虑，Ser6 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 3→1 氢键，Pro2 的羰基氧和 Phe8 的酰胺质子之间存在分子内 4→1 氢键。 Phe5 以及 Arg1 的胍基和 Arg9 的羧基之间的盐桥，被认为是缓激肽在水溶液中的二级结构。这些类似物的生物活性取决于位置 5 和 8 上的 Phe 残基以及位置 1 和 9 上的 Arg 残基的存在。未发现生物活性与二级结构之间的相关性。
• Okada, Yoshio; Tsuda, Yuko; Yagyu, Masami, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2254 - 2258
  作者：Okada, Yoshio、Tsuda, Yuko、Yagyu, Masami

  DOI：——

  日期：——