methyl (αS,3S)-13-azido-α-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-12-oxo-1,6-dioxa-11-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-11-acetate | 264271-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (αS,3S)-13-azido-α-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-12-oxo-1,6-dioxa-11-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-11-acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S)-2-azido-3-oxo-9,14-dioxa-4-azadispiro[4.2.68.25]hexadecan-4-yl]-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 264271-57-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: VYBNZZDOCGLTID-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αS,3S)-13-azido-α-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-12-oxo-1,6-dioxa-11-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-11-acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1'S,2'Z,5'S)-4'-methyl-2'-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methylene]-spiro[cyclohexane-1,7'-[1,4]diazabicyclo[3.2.1]octan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (αS)-13-hydroxy-α-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-12-oxo-1,6-dioxa-11-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-11-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (αS,3S)-13-azido-α-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-12-oxo-1,6-dioxa-11-azadispiro[4.2.6.2]hexadecane-11-acetate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D
  作者：Barry B. Snider、Hong Lin

  DOI：10.1021/ol991401q

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).