N-[1-(S)-苄氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸 | 89371-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[1-(S)-苄氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸
• 英文名称: N-<1(S)-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-amino>propionic acid；N-[1-(S)-Benzyloxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-4-phenyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 89371-42-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: RLFXILKNOGXPCT-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(S)-苄氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸 在 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 咪达普利拉
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基丁酸 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 N-[1-(S)-苄氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型的，构象受限的，含2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的血管紧张素转化酶抑制剂的设计，合成和理化性质，其优选通过大鼠的胆道途径消除。

  摘要：

  设计并合成了两个新系列的含二氢噻二唑环的血管紧张素转化酶抑制剂。该化合物是高效的酶抑制剂，并且由于构象限制，对于不希望的环化反应而言是化学稳定的。该系列中最有趣的化合物5a（FPL 63547）是高效的“氨基羧基”抑制剂5b（FPL 63674）的单乙酯前药。口服给药后，可在动物模型中长期产生降压作用。与其他ACE抑制剂不同，大鼠体内的胆汁清除几乎消除了5b。根据5a和5b的独特理化特性，合理化了其药理特性。用5b观察到的对胆道清除的明显偏爱与其亲脂性和在生理pH下的高净离子化程度相一致，这是由于C端羧酸功能的pKa值非常低所致。FPL 63547目前正在人体中进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00105a066

文献信息

• 2-Oxo-imidazolidine compounds, a process for preparing the same and a pharmaceutical composition
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0095163A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  Novel 2-oxo-imidazolidine derivative of the formula: wherein R1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R2 is lower alkyl, R3 is alkyl of one to 12 carbon atoms or phenyl-lower alkyl and R4 is hydrogen or lower alkyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparing the same are disclosed. In form of pharmaceutical compositions said compounds (I) and salts thereof exhibit hypotensive activity.

  式中的新型 2-氧代咪唑烷衍生物： 其中，R1 是低级烷基或苯基低级烷基，R2 是低级烷基，R3 是 1 至 12 个碳原子的烷基或苯基低级烷基，R4 是氢或低级烷基，公开了其药学上可接受的盐及其制备工艺。以药物组合物的形式，所述化合物 (I) 及其盐类具有降血压活性。
• BENNION, COLIN;BROWN, ROGER C.;COOK, ANTHONY R.;MANNERS, CAROL N.;PAYLING+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 439-447
  作者：BENNION, COLIN、BROWN, ROGER C.、COOK, ANTHONY R.、MANNERS, CAROL N.、PAYLING+

  DOI：——

  日期：——
• ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0535042A1

  公开（公告）日：1993-04-07
• US4508727A
  申请人：——

  公开号：US4508727A

  公开（公告）日：1985-04-02
• US5348978A
  申请人：——

  公开号：US5348978A

  公开（公告）日：1994-09-20