quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JCDSKAPUPVOXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 iron(III) chloride 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到C₁₇H₁₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过 FeCl3 催化吡啶甲酸酯定向芳烃间位 CH 胺化

  摘要：

  芳香族化合物的直接 CH 官能化是有机合成的有力工具；然而，在普遍存在且通常化学上相似的 CH 键之间进行区分仍然是一个重大挑战。尽管对远程站点的访问仍然有限，但与合并到预期基板中的协调或指导组的合并有助于解决这些限制。在此，我们报告了一种操作简单且可持续的直接间位选择性 H2N 胺化，在足够温和的条件下对苄基和相关芳香族吡啶甲酸酯进行修饰，以修饰多功能和后期分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13753
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二苯基磷酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到quinoline-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-杂芳基甲烷与醇的需氧氧化酯化†

  摘要：

  已经开发出N-杂芳基甲烷与醇的铜催化的好氧氧化酯化反应。在本反应条件下，以良好或优异的产率制备了各种N-杂芳基酯，包括具有官能团的N-杂芳基酯。

  DOI：

  10.1039/c5cy02069g

文献信息

• TETRAHYDROQUINOLINES AS NMDA ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0854867A1

  公开（公告）日：1998-07-29
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS EAA ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0922034A1

  公开（公告）日：1999-06-16
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3489249B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] TETRAHYDROQUINOLINES UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU NMDA (N-METHYL-D-ASPARTATE)
  申请人：GLAXO WELLCOME S.P.A.

  公开号：WO1997012870A1

  公开（公告）日：1997-04-10

  (EN) Compounds of formula (I) or a salt, or metabolically labile ester thereof, processes for the preparation thereof and their use as antagonists of excitatory amino acids.(FR) On décrit des composés de la formule (I) ou un sel de ceux-ci, ou un ester de ceux-ci, labile sur le plan métabolique, des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation en tant qu'antagonistes des acides aminés excitateurs.
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS EAA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA TETRAHYDROQUINOLINE UTILISES COMME ANTAGONISTES D'EAA
  申请人：GLAXO WELLCOME S.P.A.

  公开号：WO1998007704A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) Compounds of formula (I) or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO2R2 or COR2 wherein R2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R1 represents a group (CH2)nCN, -CH=CHR3, (CH2)nNHCOCH2R4 or O(CH2)pNR5R6; R3 represents cyano or the group COR7; R4 represents alkoxy or a group NHCOR8; R5 and R6 each represent independently hydrogen or alkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic group, or R5 is hydrogen and R6 is the group COR9; R7 represents an alkoxy, amino or hydroxyl group; R8 represents a hydrogen atom or optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heterocyclic group; R9 is the group R8 or the group NR10R11 wherein R10 represents hydrogen or alkyl group; R11 represents optionally substituted alkyl, aryl, heterocyclic or cycloalkyl group; n is zero or an integer from 1 to 4; p is an integer from 2 to 4, processes for their preparation and to their use in medicine.(FR) L'invention concerne les composés présentant la formule (I) ou un sel, ou un ester métaboliquement labile de ces derniers. Dans la formule, R représente un groupe sélectionné parmi halogène, alkyle, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, cyano, SO2R2 ou COR2 où R2 représente hydroxy, méthoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino; m est égal à zéro ou est un nombre entier 1 ou 2. R1 représente un groupe (CH2)nCN, -CH=CHR3, (CH2)nNHCOCH2R4 ou O(CH2)pNR5R6; R3 représente cyano ou le groupe COR7. R4 représente alcoxy ou un groupe NHCOR8; R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle, ou R5 et R6 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un groupe hétérocycle, ou R5 est hydrogène et R6 est le groupe COR9; R7 représente un groupe alcoxy, amino ou hydroxyle; R8 représente un atome d'hydrogène ou de l'alkyle éventuellement substitué, alcoxy, aryle ou un groupe hétérocyclique. R9 est le groupe R8 ou le groupe NR10R11 dans lequel R10 représente hydrogène ou un groupe alkyle; R11 représente de l'alkyle éventuellement substitué, de l'aryle, un groupe hétérocyclique ou cycloalkyle; n est égal à zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 4; p est un nombre entier compris entre 2 et 4. L'invention concerne des procédés pour leur préparation et leur utilisation en médecine.