(4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol | 1394985-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol
• CAS: 1394985-57-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: JMFUNCZFFPKNJD-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 lagunamide A
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Lagunamide A的多元合成及其类似物

  摘要：

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。

  DOI：

  10.1021/jo401687s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanal 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Lagunamide A的多元合成及其类似物

  摘要：

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。

  DOI：

  10.1021/jo401687s

文献信息

• Total synthesis and stereochemical revision of lagunamide A
  作者：Lu Dai、Bo Chen、Honghui Lei、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc34187e

  日期：——

  A revised configurational assignment for the marine metabolite lagunamide A is proposed and validated by total synthesis.

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。
• Diverse Synthesis of Marine Cyclic Depsipeptide Lagunamide A and Its Analogues
  作者：Wei Huang、Rong-Guo Ren、Han-Qing Dong、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo401687s

  日期：2013.11.1

  The asymmetric total synthesis of lagunamide A (3.0%, 20 steps longest linear sequence) and its five analogues, including the structure dehydrated at the C37 position, are detailed in this report. The key feature in this diverse synthesis includes the elaboration of four consecutive chiral centers at C37–40 and the final macrocyclization. Starting from chiral aldehyde 10, we synthesized both 1,3-anti

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。