(4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol | 1394985-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol
• CAS: 1394985-57-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: JMFUNCZFFPKNJD-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.17h， 生成 lagunamide A
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Lagunamide A的多元合成及其类似物

  摘要：

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。

  DOI：

  10.1021/jo401687s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2,4-dimethylhexanal 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S,6S,7S)-5,7-dimethylnon-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Lagunamide A的多元合成及其类似物

  摘要：

  本报告详细介绍了lagunamide A（3.0％，最长20个步长的线性序列）及其五个类似物的不对称总合成，包括在C37位置脱水的结构。这种多样化合成的关键特征包括在C37–40处建立四个连续的手性中心并进行最终的大环化。从手性醛10开始，我们通过不对称的羟醛缩合和立体选择性烯丙基化合成了1,3-抗和1,3-顺式均烯丙基醇20a和20b。以下酯化引入l - N-Me-Ala单位导致显着的差向异构。该问题最终通过将醇与1-丙氨酸衍生物的相应的酰氯偶合而克服。关键的α，β-不饱和羧酸单元是通过甲基丙烯醛与相关烯烃的交叉复分解（CM）制得的。有趣的是，我们发现C7配置极大地影响了环的闭合。通过丙氨酸和异亮氨酸部分之间的大内酰胺化作用，获得了天然的拉古酰胺A（1a），其39个末端（1c）和其2个末端（1d）。

  DOI：

  10.1021/jo401687s

文献信息

• Total synthesis and stereochemical revision of lagunamide A
  作者：Lu Dai、Bo Chen、Honghui Lei、Zhuo Wang、Yuqing Liu、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1039/c2cc34187e

  日期：——

  A revised configurational assignment for the marine metabolite lagunamide A is proposed and validated by total synthesis.

  提出并修订了海洋代谢产物lagunamide A的构型分配，并通过全合成进行了验证。