allyl 2,3,5-tris(p-methoxybenzyl)-D-lyxofuranoside | 630108-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,5-tris(p-methoxybenzyl)-D-lyxofuranoside
• 英文别名: Mob(-2)[Mob(-3)][Mob(-5)]Lyxf-O-allyl；(2R,3S,4S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-prop-2-enoxyoxolane
• CAS: 630108-92-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: YGHLYCVJBJJVAH-OONCSAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,5-tris(p-methoxybenzyl)-D-lyxofuranoside 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到(2R,3S,4R)-2,3,5-tris(4-methoxybenzyloxy)-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  S-核糖高半胱氨酸酶 (LuxS) 的催化机理：通过 13C NMR 光谱法直接观察酮中间体

  摘要：

  S-核糖同型半胱氨酸酶 (LuxS) 催化 S-核糖同型半胱氨酸 (SRH) 的硫醚键断裂，产生 l-同型半胱氨酸和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DHPD)。这是革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中 II 型自诱导剂 (AI-2) 生物合成途径的关键步骤。先前的研究表明，LuxS 含有催化必需的 Fe2+ 离子。使用 2-和 3-13C-标记的 SRH 作为底物和 13C NMR 光谱研究了 LuxS 的催化机制。这些研究揭示了催化途径中存在 2- 和 3- 酮中间体。化学合成了 2-酮中间体，并证明了其化学和动力学能力。结果支持金属离子催化内部氧化还原反应的催化机制，将羰基从 C-1 位置移动到 C-3 位置。随后在 C-4 和 C-5 位置进行 β-消除将高半胱氨酸作为游离硫醇释放。结果还表明，Cys-84 和 Glu-57 是催化过程中质子转移的可能的通用酸/碱，并且酮中间体在重新结合和反应完成之前从酶活性位点释放。

  DOI：

  10.1021/ja0369663
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl 2,3,5-tris(p-methoxybenzyl)-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  S-核糖高半胱氨酸酶 (LuxS) 的催化机理：通过 13C NMR 光谱法直接观察酮中间体

  摘要：

  S-核糖同型半胱氨酸酶 (LuxS) 催化 S-核糖同型半胱氨酸 (SRH) 的硫醚键断裂，产生 l-同型半胱氨酸和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DHPD)。这是革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中 II 型自诱导剂 (AI-2) 生物合成途径的关键步骤。先前的研究表明，LuxS 含有催化必需的 Fe2+ 离子。使用 2-和 3-13C-标记的 SRH 作为底物和 13C NMR 光谱研究了 LuxS 的催化机制。这些研究揭示了催化途径中存在 2- 和 3- 酮中间体。化学合成了 2-酮中间体，并证明了其化学和动力学能力。结果支持金属离子催化内部氧化还原反应的催化机制，将羰基从 C-1 位置移动到 C-3 位置。随后在 C-4 和 C-5 位置进行 β-消除将高半胱氨酸作为游离硫醇释放。结果还表明，Cys-84 和 Glu-57 是催化过程中质子转移的可能的通用酸/碱，并且酮中间体在重新结合和反应完成之前从酶活性位点释放。

  DOI：

  10.1021/ja0369663

文献信息

• Catalytic Mechanism of <i>S</i>-Ribosylhomocysteinase (LuxS):  Direct Observation of Ketone Intermediates by ¹³C NMR Spectroscopy
  作者：Jinge Zhu、Xubo Hu、Eric Dizin、Dehua Pei

  DOI：10.1021/ja0369663

  日期：2003.11.1

  and kinetic competence was demonstrated. The results support a catalytic mechanism in which the metal ion catalyzes an internal redox reaction, shifting the carbonyl group from the C-1 position to the C-3 position. Subsequent beta-elimination at the C-4 and C-5 positions releases homocysteine as a free thiol. The results also suggest that Cys-84 and Glu-57 are the possible general acids/bases for proton

  S-核糖同型半胱氨酸酶 (LuxS) 催化 S-核糖同型半胱氨酸 (SRH) 的硫醚键断裂，产生 l-同型半胱氨酸和 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DHPD)。这是革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌中 II 型自诱导剂 (AI-2) 生物合成途径的关键步骤。先前的研究表明，LuxS 含有催化必需的 Fe2+ 离子。使用 2-和 3-13C-标记的 SRH 作为底物和 13C NMR 光谱研究了 LuxS 的催化机制。这些研究揭示了催化途径中存在 2- 和 3- 酮中间体。化学合成了 2-酮中间体，并证明了其化学和动力学能力。结果支持金属离子催化内部氧化还原反应的催化机制，将羰基从 C-1 位置移动到 C-3 位置。随后在 C-4 和 C-5 位置进行 β-消除将高半胱氨酸作为游离硫醇释放。结果还表明，Cys-84 和 Glu-57 是催化过程中质子转移的可能的通用酸/碱，并且酮中间体在重新结合和反应完成之前从酶活性位点释放。