N-phenethyl isoselenocyanate | 176511-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl isoselenocyanate
• 英文别名: Phenylethyl Isoselenocyanate
• CAS: 176511-30-1
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: CNMSUIBHTZHSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl isoselenocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的含1,3,4-硒代二唑的肾脏型谷氨酰胺酶抑制剂表现出改善的细胞摄取和抗肿瘤活性

  摘要：

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01198
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯基乙基)-甲酰胺 在 三光气 、 三乙胺 、 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以65%的产率得到N-phenethyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯基烷基异硒氰酸酯与相应的天然和合成异硫氰酸酯的合成和抗癌活性比较。

  摘要：

  描述了新型苯基烷基异硒氰酸酯 (ISC)、天然存在的苯基烷基异硫氰酸酯 (ITC) 的等排硒类似物的合成和鉴定，作为有效的细胞毒剂和抗肿瘤剂。在黑色素瘤、前列腺、乳腺癌、胶质母细胞瘤、肉瘤和结肠癌细胞系上评估了 ISCs 与 ITCs 的构效关系比较以及增加烷基链长度对抑制癌细胞生长的影响。ISC 化合物的 IC(50) 值通常低于其相应的 ITC 类似物。类似地，在 UACC 903 人类黑色素瘤细胞中，与 ITC 相比，ISC 对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的诱导更明显。此外，ISCs 和 ITCs 有效地抑制了腹膜内异种移植后小鼠黑色素瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/jm800993r

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity Comparison of Phenylalkyl Isoselenocyanates with Corresponding Naturally Occurring and Synthetic Isothiocyanates
  作者：Arun K. Sharma、Arati Sharma、Dhimant Desai、SubbaRao V. Madhunapantula、Sung Jin Huh、Gavin P. Robertson、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jm800993r

  日期：2008.12.25

  Synthesis and identification of novel phenylalkyl isoselenocyanates (ISCs), isosteric selenium analogues of naturally occurring phenylalkyl isothiocyanates (ITCs), as effective cytotoxic and antitumor agents are described. The structure-activity relationship comparison of ISCs with ITCs and effect of the increasing alkyl chain length in inhibiting cancer cell growth were evaluated on melanoma, prostate

  描述了新型苯基烷基异硒氰酸酯 (ISC)、天然存在的苯基烷基异硫氰酸酯 (ITC) 的等排硒类似物的合成和鉴定，作为有效的细胞毒剂和抗肿瘤剂。在黑色素瘤、前列腺、乳腺癌、胶质母细胞瘤、肉瘤和结肠癌细胞系上评估了 ISCs 与 ITCs 的构效关系比较以及增加烷基链长度对抑制癌细胞生长的影响。ISC 化合物的 IC(50) 值通常低于其相应的 ITC 类似物。类似地，在 UACC 903 人类黑色素瘤细胞中，与 ITC 相比，ISC 对细胞增殖的抑制和细胞凋亡的诱导更明显。此外，ISCs 和 ITCs 有效地抑制了腹膜内异种移植后小鼠黑色素瘤的生长。
• ANTI-CANCER COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Robertson Gavin P.

  公开号：US20080306148A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本发明涉及一种抗癌组合物和方法，其中包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯。根据本发明的实施例提供了治疗主体的方法，包括向具有Akt失调特征的主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向主体施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物，可以明显增加细胞凋亡和/或减少具有Akt失调特征的癌细胞的增殖，特别是癌细胞。
• Anti-cancer compositions and methods
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US09096505B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  Anti-cancer compositions and methods are described including one or more isothiocyanates and/or isoselenocyanates. Methods of treating a subject are provided according to embodiments of the present invention which include administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject having a condition characterized by Akt dysregulation. Administering a therapeutically effective amount of a composition including an isothiocyanate and/or isoselenocyanate to a subject detectably increases apoptosis and/or decreases proliferation of cancer cells, particularly cancer cells characterized by Akt dysregulation.

  本文描述了包括一种或多种异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的抗癌组合物和方法。根据本发明实施例提供了治疗受到Akt失调特征的疾病的方法，包括向受试者施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物。向受试者施用包括异硫氰酸酯和/或异硒氰酸酯的治疗有效量的组合物可以明显增加癌细胞的凋亡和/或减少增殖，特别是对于表现出Akt失调的癌细胞。
• 1-ALKYL-5-ARYLIDENE-2-SELENOXOIMIDAZOLIDINE-4-ON AND DERIVATIVE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND COMPOSITION COMPRISING SAME FOR PREVENTING, ALLEVIATING OR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Duksung Women's University Industry-Academic Cooperation Foundation

  公开号：EP4183776A1

  公开（公告）日：2023-05-24

  The present invention relates to 1-alkyl-5-arylidene-2-selenoxoimidazolidine-4-ons and derivatives thereof, a method for producing the same, and a composition for prevention, improvement or treatment of neurodegenerative disease containing the same. Specifically, 1-alkyl-5-arylidene-2-selenoxoimidazolidine-4-ons and derivatives thereof, which are novel compounds of the present invention, can be used as an excellent composition for prevention, improvement or treatment of neurodegenerative disease.

  本发明涉及1-烷基-5-亚芳基-2-硒代肟咪唑烷-4-酮及其衍生物，制备它们的方法，以及含有它们的用于预防、改善或治疗神经退行性疾病的组合物。具体而言，本发明的新型化合物——1-烷基-5-亚芳基-2-硒代肟咪唑烷-4-酮及其衍生物，可用于作为预防、改善或治疗神经退行性疾病的优良组合物。
• WO2008/128189
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——