cyclohexylmethyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1448261-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexylmethyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,6S)-6-(cyclohexylmethoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1448261-49-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: LCONEWVEROYIMJ-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylthio 2-deoxy-α-D-galactoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 cyclohexylmethyl 2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 cyclohexylmethyl 2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Light-induced O-glycosylation of unprotected deoxythioglycosyl donors

  摘要：

  使用单电子转移（SET）机制，在长波长紫外照射下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）有效实现了几种未保护的脱氧硫代糖苷和醇的O-糖基化。在某些情况下，使用对甲氧基硼酸对未受保护的糖基供体的 1,3-二醇（C4 和 C6 位）进行临时保护非常有效，从而提高了所获得的 O-糖苷的产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob41143e

文献信息

• Light-induced O-glycosylation of unprotected deoxythioglycosyl donors
  作者：Mayuka Nakanishi、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c3ob41143e

  日期：——

  The O-glycosylation of several unprotected deoxythioglycosides and alcohols using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under long-wavelength UV irradiation was effectively realized using a single electron transfer (SET) mechanism. In some cases, the use of p-methoxyboronic acid was very effective in temporary protection of the 1,3-diol (C4 and C6 positions) of the unprotected glycosyl donors to increase the yields of the obtained O-glycosides.

  使用单电子转移（SET）机制，在长波长紫外照射下，使用2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）有效实现了几种未保护的脱氧硫代糖苷和醇的O-糖基化。在某些情况下，使用对甲氧基硼酸对未受保护的糖基供体的 1,3-二醇（C4 和 C6 位）进行临时保护非常有效，从而提高了所获得的 O-糖苷的产率。