Acetic acid 2-[(3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-2-oxo-ethyl ester | 864359-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-[(3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: [2-[(3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 864359-52-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: SOJNKIFCLTZUSJ-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-2-oxo-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (20R)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895
• 作为产物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 Acetic acid 2-[(3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl]-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895