(E)-3-methoxyprop-1-enyldicyclohexylborane | 178804-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methoxyprop-1-enyldicyclohexylborane
• 英文别名: dicyclohexyl-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]borane
• CAS: 178804-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₉BO
• 分子量: 248.217
• InChiKey: RLYJYCZHLXUALQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3,4-nonadienyl-1-yne 、 (E)-3-methoxyprop-1-enyldicyclohexylborane 在 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(1-Butyl-pentylidene)-6-methoxymethyl-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过（4 Z）-1,2,4,6-庚二烯的电环化合成5-亚甲基-1,3-环己二烯（邻-异甲苯）

  摘要：

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00774-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基炔丙基醚 、 环己烯 在 diborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-methoxyprop-1-enyldicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of E-vinyltellurides via boron–tellurium exchange

  摘要：

  在钯络合物存在下，E-烯基硼烷与二甘醇二碲化物发生反应，立体选择性地生成了 E-乙烯基碲化物。

  DOI：

  10.1039/a903340h

文献信息

• Transfer of alk-1-enyl group from boron to boron: preparation of B-[(E)-alk-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a801939h

  日期：——

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1 with B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) at 0 °C results in transfer of alk-1-enyl group from boron to boron to give B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 with retention of configuration.

  在 0 °C 下用 B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) 处理 (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1，导致 alk-1-enyl 基团从硼与硼反应得到 B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 并保留构型。
• Stereoselective synthesis of conjugated alkadienes via the palladium-catalyzed coupling reaction of (Z)- or (E)-alkenylboranes with (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes
  作者：De Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00147-2

  日期：1997.9

  The reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldicyclohexylboranes (1 or 2) with either (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes (3 or 4) in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and sodium methoxide provides the corresponding (Z,E)-1-alkylseleno-1,3-alkadienes (5, 6 or 7) with the retention of the configuration from the alkenylboranes and haloalkylselenoethenes.

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。
• Synthesis of 5-methylene-1,3-cyclohexadienes (o-isotoluenes) via electrocyclization of (4Z)-1,2,4,6-heptatetraenes
  作者：Kung K. Wang、Quan Zhang、Junkai Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00774-5

  日期：1996.6

  1-lithio-3,4-pentadien-1-ynes derived from 10 followed by trimethyltin chloride and acetic acid furnished o-isotoluenes 13 in a single operation. The reaction proceeded through an initial formation of diene-allenes 11, which underwent facile electrocyclizations to produce 12 leading to o-isotoluenes 13.

  alkenyldicyclohexylborane的治疗5与1-锂-3,4-戊二烯-1-炔衍生自10，随后三甲基氯化锡和乙酸布置ö -isotoluenes 13在单个操作中。通过初始地层二烯丙二烯的进行反应11，它接受容易electrocyclizations以产生12导致ö -isotoluenes 13。
• Stereoselective synthesis of E-vinyltellurides via boron–tellurium exchange
  作者：Xian Huang、Chun-Gen Liang

  DOI：10.1039/a903340h

  日期：——

  E-Alkenylboranes reacted with diorgano ditellurides in the presence of a palladium complex to afford E-vinyltellurides stereoselectively.

  在钯络合物存在下，E-烯基硼烷与二甘醇二碲化物发生反应，立体选择性地生成了 E-乙烯基碲化物。