5-bromo-2-[(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)amino]benzoic acid | 1508303-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-[[1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]amino]benzoic acid；5-bromo-2-[[1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 1508303-95-4
• 化学式: C₂₁H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 439.311
• InChiKey: MZFONDWGVWHIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)amino]benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-bromo-7-[1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl]-7-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[4,5-c]喹啉的氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one类似物的合成及其抗微生物和抗癌活性的评价

  摘要：

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0885-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-bromo-2-[(1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1 H-咪唑并[4,5-c]喹啉的氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one类似物的合成及其抗微生物和抗癌活性的评价

  摘要：

  为了寻找一种基于咪唑并喹啉结构框架的新型高效抗菌剂，一系列新的7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[ 4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-ones（8a – f）是通过相应的2,4-二氢氧喹啉衍生物经多步反应合成的。这些化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱研究确定。7-（1-异丁基-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-基）-7-氮杂双环[4.2.0] octa-1,3,5-trien-8-one（8a – F通过系列稀释法最小抑菌浓度（MIC）评估类似物的体外抗菌活性。衍生物8c，8e和8f表现出与母体药物氨苄青霉素相比具有优异MIC值的优异抗菌活性。还使用台盼蓝排除法对化合物7a - f和8a - f的抗HeLa细胞杀伤活性（IC 50）进行了评估。化合物7c和8b显示出潜在的抗癌活性。在分子对接

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0885-9