6-methyl-hept-2-enal | 80780-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-hept-2-enal
• 英文别名: 3-Isopentyl-acrolein；i-octenal；6-methyl-2-heptenone；6-Methylhept-2-enal
• CAS: 80780-70-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: KYXCWBOZEWMWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hept-2-enal 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二氢芳樟醇
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing ethylenic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种制备乙烯化合物的方法，以及由该方法产生的某些新型乙烯化合物。该方法包括将适当的羰基化合物与磺酰化合物反应，以获得醇磺酰，然后将其还原以获得所需的乙烯化合物。

  公开号：

  US03979471A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-methyl-hept-2-ene 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Delaby; Guillot-Allegre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4>53, p. 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY MEANS OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE
  作者：Makoto Wada、Hideo Nakamura、Takeo Taguchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.345

  日期：1977.4.5

  obtained by the reaction of 1-phenylthio-2,3-epoxypropane (1) with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) and successive treatment with methyl iodide, was lithiated with lithium diisopropylamide at −78°C. The lithio derivative reacted with alkyl halides regioselectively at the α-position of sulfur atom, and hydrolysis of the products at room temperature in the presence of mercuric chloride afforded the

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。
• γ-Amino Alcohols via Organocascade Reactions Involving Dienamine Catalysis
  作者：Chandrakumar Appayee、Americo J. Fraboni、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1021/jo3017007

  日期：2012.10.5

  Enantioenriched β-functionalized-γ-amino alcohols were produced from simple achiral enals in one flask by combining dienamine- and iminium-catalyzed intermolecular reactions. Reaction products are precursors of γ-amino acids, γ-lactams, and pyrrolidines; one was employed in a synthesis of γ-amino acid (S)-vigabatrin, the bioactive enantiomer of Sabril.

  尽管仲胺催化的级联反应结合了亚胺和/或烯胺催化的反应，但我们介绍了将这些催化方式与二烯胺催化结合起来作为级联反应的新通用机理的可行性。通过结合二烯胺和亚胺催化的分子间反应，在一个烧瓶中由简单的非手性烯醛生产对映体富集的β-官能化-γ-氨基醇。反应产物是γ-氨基酸，γ-内酰胺和吡咯烷的前体。一种用于合成Sabril的生物活性对映体γ-氨基酸（S）-vigabatrin。