(E)-1,3-diphenyl-3-tosylprop-2-en-1-one | 144288-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-tosylprop-2-en-1-one
• 英文别名: cis-β-p-Tolylsulfonylchalcon
• CAS: 144288-58-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: HAUNRRCOQRURQD-CJLVFECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-tosylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,3-diphenyl-3-tosylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Sulfonylation of Alkynyl Imines with Sulfonyl Hydrazides: Access to (E)-β-Sulfonyl Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01192
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-3-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Sulfonylation of Alkynyl Imines with Sulfonyl Hydrazides: Access to (E)-β-Sulfonyl Enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01192

文献信息

• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Sulfonylation of Alkynyl Imines with Sulfonyl Hydrazides: Access to (<i>E</i>)-β-Sulfonyl Enones
  作者：Rongxiang Chen、Shaozhu Li、Jinju Zhang、Jing Cao、Kai-Kai Wang、Tuanjie Meng、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01192

  日期：2022.10.7