(1'S,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid | 101154-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(1(S)-bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4(R),5(R)-dicarboxylic acid；(4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 101154-53-4
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 504.129
• InChiKey: UMJDFQWZKIUYDL-PVJOKMEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 生成 5-溴萘普生
  参考文献：
  名称：

  GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1'S,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• A stereoconvergent strategy for the synthesis of enantiomerically pure (R)-(−) and (S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid (naproxen)
  作者：Claudio Giordano、Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Marco Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81319-3

  日期：1989.1

  A synthetic strategy for resolving diastereoselective imperfections associated with using a chiral auxiliary has been designed. The, impact of this imperfection is a lower enantiomeric purity of the final product.

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04697036A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: (a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula ##STR1## in which Ar represents an aryl, optionally substituted; R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, represents a hydroxy, a O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3 or NR.sub.4 R.sub.5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration. This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. (b) rearrangement of the haloketals of formula ##STR2## in which X is Cl, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula ##STR3## The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrangement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  本文描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a)对式为##STR1##的缩醛进行α位于缩醛基团处的脂肪碳原子的卤化，其中Ar表示芳基，可选取取代基；R表示C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2表示羟基、O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；由星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型中。该反应是对映异构选择性的，因此得到α-卤代缩醛的混合物，其中两个外消旋体中的一个占优势，通常强烈占优势。(b)通过式为##STR2##的卤代缩醛的重排，在一个或两个连续的阶段中，通过式为##STR3##的酯的方式制备α-芳基烷基酸。化合物(A)和(C)都是新化合物。重排步骤(b)可以在新的、有创新性的条件下进行。式为(C)的酯具有类似于相应的α-芳基烷基酸的药理活性。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042
  作者：CASTALDI, GRAZIANO、GIORDANO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——