N-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 | 19456-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: 5-(2-acetylamino-ethyl)-2-methoxy-phenol
• 英文别名: N-(3-hydroxy-4-methoxy-phenethyl)-acetamide；N-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenaethyl)-acetamid；N-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenaethyl)-acetamid；N-(3-Hydroxy-4-methoxyphenethyl)-acetamid；N-[2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 19456-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CXXUWGHDFPLDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 6-Hydroxydopamine

  摘要：

  描述了一种高效合成6-羟基多巴胺的方法。关键步骤涉及将N-保护的3-羟基-4-甲氧基苯乙胺氧化为相应的p-醌，方法是使用弗雷米盐。

  DOI：

  10.1139/v72-488
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基二氢异喹啉和相关的1-取代异喹啉细胞周期的G1期合成和抗肿瘤。

  摘要：

  合成了一系列1-取代的3,4-二氢异喹啉，并在体外针对白血病L 1210细胞系进行了测试，以评估其通过将细胞停在G1期来扰乱细胞周期的能力。合成了1-苯并嘧啶，1-苯基亚胺和1-烷基亚胺。最强大的细胞毒性衍生物1-苯甲酰基-3,4-二氢异喹啉（1-26）通过直接选择氧化苯甲基的苄基碳，通过1-苄基-3,4-二氢异喹啉从酰胺I中以高收率获得。通过10％Pd / C在乙腈中的相应亚胺。SAR研究使我们能够确定细胞毒性活性的基本结构特征。最具生物活性的化合物（IC（50）<5 microM）是BzDHIQ（13、22、21、8、9、11、1、20、6和19），它们的特征如下：（i）α-酮亚胺部分对于有效的抗增殖活性是必需的（1-苯基-和1-烷基-3,4-二氢异喹啉衍生物34-40，活性较低）。（ii）在C-6位的疏水，苄氧基，烷氧基或烯丙氧基似乎与细胞毒性有关。（iii）关于苯甲酰基部分的影响，

  DOI：

  10.1021/jm020831a

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Cularine and Related Compounds. V. Investigation of the Ullmann Reaction Products of Methyl (2-Bromo-4, 5-dimethoxyphenyl) acetate with Phenolic Compounds, and an Approach to the Total Synthesis of Cularine.
  作者：Tetsuji Kametani、Keiichiro Fukumoto、Shiroshi Shibuya、Takuo Nakano

  DOI：10.1248/cpb.11.1299

  日期：——

  Preparation of the cyclic amide (II) as the key intermediate for the synthesis of cularine was elaborated. Bischler-Napieralski cyclization of this amide appeared to proceed as expected to give the desired isoquinoline derivative, didehydronorcularine, in a crude state, which, however, was readily oxidized and turned during purification into the corresponding ketone derivative, which was characterized as its picrate.

  详细阐述了环状酰胺（II）作为合成环烷的关键中间体的制备。该酰胺的比什勒-纳皮尔环化反应似乎按预期进行，以粗制状态产生了所需的异喹啉衍生物二脱氢去甲环烷，但该物质极易氧化，在纯化过程中转化为相应的酮衍生物，其特征是苦味酸。
• Beke; Szantay, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 12, p. 283,285
  作者：Beke、Szantay

  DOI：——

  日期：——
• Hamlin; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 75<1953<5119
  作者：Hamlin、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1633715A1

  公开（公告）日：2006-03-15