6-(tert-butyl)-2,4-dichloroquinoline | 889942-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2,4-dichloroquinoline
• 英文别名: Quinoline, 2,4-dichloro-6-(1,1-dimethylethyl)-；6-tert-butyl-2,4-dichloroquinoline
• CAS: 889942-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N
• 分子量: 254.159
• InChiKey: JPPCFGSYQXWYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-2,4-dichloroquinoline 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-N1,N2-bis(6-(tert-butyl)-4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  羧酸的仿生去对称化

  摘要：

  据报道，通过手性 Brønsted 碱催化对羧酸进行对映选择性去对称化，产生高达 94% ee 的桥连双环内酯。底物-催化剂复合物的晶体学分析表明立体控制的起源，让人想起生物环境中的功能性布朗斯台德碱，并实现反应优化。该产品含有全碳四元立体中心，可衍生为功能化环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12185
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 4-叔丁基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.08h， 以25%的产率得到6-(tert-butyl)-2,4-dichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  羧酸的仿生去对称化

  摘要：

  据报道，通过手性 Brønsted 碱催化对羧酸进行对映选择性去对称化，产生高达 94% ee 的桥连双环内酯。底物-催化剂复合物的晶体学分析表明立体控制的起源，让人想起生物环境中的功能性布朗斯台德碱，并实现反应优化。该产品含有全碳四元立体中心，可衍生为功能化环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12185

文献信息

• Biomimetic Desymmetrization of a Carboxylic Acid
  作者：Matthew T. Knowe、Michael W. Danneman、Sarah Sun、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.7b12185

  日期：2018.2.14

  The enantioselective desymmetrization of carboxylic acids by chiral Brønsted base catalysis is reported, leading to bridged bicyclic lactones with up to 94% ee. Crystallographic analysis of a substrate-catalyst complex suggests an origin of stereocontrol, reminiscent of functional Brønsted bases in biological settings, and enabled reaction optimization. The products contain an all-carbon quaternary

  据报道，通过手性 Brønsted 碱催化对羧酸进行对映选择性去对称化，产生高达 94% ee 的桥连双环内酯。底物-催化剂复合物的晶体学分析表明立体控制的起源，让人想起生物环境中的功能性布朗斯台德碱，并实现反应优化。该产品含有全碳四元立体中心，可衍生为功能化环戊烷。