(3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 162518-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-4-azido-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 162518-83-4
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₃
• 分子量: 240.222
• InChiKey: LWEUUBOPGUTEFT-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氢气 作用下， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  保护醛酸内酯的前所未有的实用制备

  摘要：

  摘要 受保护的糖基内酯可以很容易地从相应的糖基叠氮化物分两步获得，先用 NBS 平滑处理，然后中间体 (Z)-N-溴亚氨基糖内酯温和水解。

  DOI：

  10.1080/00397919808005097
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-Azido-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  容易从受保护的糖基叠氮化物获得的溴糖基亚胺的合成和结构

  摘要：

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01036-y

文献信息

• Synthesis and structure of bromo glycosyl imines readily obtained from protected glycosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Djennane Senni、René Faure、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01036-y

  日期：1995.2

  Treatment of various furanosyl and pyranosyl azides in the presence of N-bromosuccinimide in excess led to the corresponding moderately stable glycosyl bromoimines in almost quantitative yields, except for the less reactive peracetylated α-d-glucopyranosyl azide and a benzyl-protected derivative. NMR analysis and crystal structure determination showed that the C=N double bond adopted a (Z) configuration

  在过量的N-溴丁二酰亚胺存在下处理各种呋喃糖基和吡喃糖基叠氮化物，以几乎定量的产率产生相应的中等稳定的糖基溴亚胺，除了反应性较低的过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物和苄基保护的衍生物。NMR分析和晶体结构测定表明，产物中的C ＝ N双键采用（Z）构型，这主要是由于连接到异头碳上的CH键均质化所致。
• An Unprecedented Practical Preparation of Protected Aldonolactones
  作者：Djennane Senni、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1080/00397919808005097

  日期：1998.2

  Abstract Protected glyconolactones can be obtained readily in two steps from the corresponding glycosyl azides, on smooth treatment with NBS followed by mild hydrolysis of intermediate (Z)-N-bromiminoglyconolactones.

  摘要 受保护的糖基内酯可以很容易地从相应的糖基叠氮化物分两步获得，先用 NBS 平滑处理，然后中间体 (Z)-N-溴亚氨基糖内酯温和水解。