1-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one | 1236223-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 1236223-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: BJKGRXNFEUWVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到5b',6',8',9'-tetrahydro-11'H-spiro[1,3-dioxolane-2,7'-indolizino[1,2-b]quinolin]-11'-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺鎓中间体有效地获得稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.100
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-hydroxy-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰基亚胺鎓中间体有效地获得稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过N-酰基亚胺鎓中间体制备稠合的（Het）芳基四氢吲哚并酮。还探索了两种不同的途径来实现合成。第一种途径是β-羟基内酰胺的分子内反应，而第二种途径是2-甲酸酯或β-烷氧基内酯与适当的伯胺之间的分子间缩合。我们还开发了两种杂环策略来获得吡啶，吡嗪，喹啉和喹喔啉系列中足够的不可用原料，然后进行所有分子间或分子内反应。给出了范围和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.100