3-perfluorobutyl-2-hydroxybenzaldehyde | 1040926-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-perfluorobutyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)benzaldehyde；2-hydroxy-3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)benzaldehyde
• CAS: 1040926-05-3
• 化学式: C₁₁H₅F₉O₂
• 分子量: 340.145
• InChiKey: UYULLTHYXHFGBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride 、 3-perfluorobutyl-2-hydroxybenzaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性含氟Fe（III）Salen配合物对孤立的碳-碳双键的前所未有的不对称环氧化作用：开发亲脂性的催化剂设计。

  摘要：

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900146
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 水杨醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到3-perfluorobutyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性含氟Fe（III）Salen配合物对孤立的碳-碳双键的前所未有的不对称环氧化作用：开发亲脂性的催化剂设计。

  摘要：

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900146

文献信息

• Direct perfluoroalkylation of non-activated aromatic C–H bonds of phenols
  作者：Masato Matsugi、Masakazu Hasegawa、Shohei Hasebe、Shohei Takai、Ryusuke Suyama、Yusuke Wakita、Kanako Kudo、Hiromi Imamura、Toshiya Hayashi、Seiichi Haga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.106

  日期：2008.6

  A simple procedure for the perfluoroalkylation of the aromatic ring of phenols under mildly basic conditions is described. Treatment of a variety of phenols with perfluoroalkyl iodide in the presence of the radical initiator V-70L and Cs2CO3 provided the corresponding perfluoroalkylated products in moderate to good yields. Generally, the reaction proceeded smoothly at room temperature to yield regioselectively

  描述了在温和碱性条件下苯酚芳环全氟烷基化的简单程序。在自由基引发剂V-70L和Cs 2 CO 3的存在下用全氟烷基碘处理各种酚，以中等至良好的产率提供了相应的全氟烷基化产物。通常，反应在室温下平稳进行，得到区域选择性的全氟烷基化产物。
• Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe(III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
  作者：Yuki Kobayashi、Riho Obayashi、Yuki Watanabe、Hiroki Miyazaki、Issei Miyata、Yuta Suzuki、Yukihiro Yoshida、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201900146

  日期：2019.4.9

  The first asymmetric epoxidation of isolated carbon–carbon double bonds using an Fe(III)‐centered chiral salen complex is described. This is the first example of novel asymmetric space construction for a catalyst that exploits the intramolecular fluorophilic effect of fluorous tags.

  描述了以Fe（III）为中心的手性salen配合物对孤立的碳-碳双键的首次不对称环氧化。这是利用荧光标记的分子内亲氟作用的新型新颖不对称空间结构催化剂的第一个实例。