4-(methoxycarbonyl)3-phenylbenzo[c]pyran | 677347-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)3-phenylbenzo[c]pyran
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-1H-2-benzopyran-4-carboxylate；methyl 3-phenyl-1H-isochromene-4-carboxylate
• CAS: 677347-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KMTXTVNRLFTWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 氧气 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 反应 7.0h， 以25%的产率得到4-(methoxycarbonyl)3-phenylbenzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 2-炔基苯甲醇、2-炔基苯甲醛和 2-炔基苯基酮的氧化羰基化合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃

  摘要：

  通过氧化钯催化环化/烷氧基羰基化 2-炔基苄醇 1 和 4-(烷氧基羰基)苯并 [c] 吡喃 3 和 6 的直接合成 1-(烷氧基羰基) 亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃 2 和 5报道了 2-炔基苯甲醛或 2-炔基苯基酮 4。反应在作为溶剂的 ROH 或 CH3CN/ROH（R ​​= Me，iPr）中进行，温度为 70-105 °C，在催化量的 PdI2 与 KI 的存在下，在 4:1 或 3:1 的 CO/空气中混合物（25 °C 时的总压力为 2.0 或 3.2 MPa）。该反应通过亲核氧原子（已经存在于起始材料中，如 1 中，或通过 ROH 对羰基的攻击原位产生，如 4 中）在与 PdII 配位的三键上发生分子内攻击，然后进行烷氧基羰基化. 在炔烃末端位置和羟基的α碳原子上存在取代基对形成五元环或六元环的过程的选择性起着关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300577