[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 | 13141-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
• 英文名称: [2-(2-phenylethynyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (2-(phenylethynyl)phenyl)methanol；2-(phenylethynyl)benzyl alcohol；o-phenylethynylbenzyl alcohol；2-(2-phenylethynyl)benzyl alcohol
• CAS: 13141-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JLZVTPSCFFBAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯基乙炔基苯甲醛	o-(phenylethynyl)benzaldehyde	59046-72-9	C15H10O	206.244

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-苯基乙炔基苯甲醛	o-(phenylethynyl)benzaldehyde	59046-72-9	C15H10O	206.244
  ——	1-(bromomethyl)-2-(phenylethynyl)benzene	442904-01-0	C15H11Br	271.156

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 吡啶 、 Pd/CaCO₃ 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 phenyl(2-styrylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-烯丙基（邻炔丙基苯基）甲基醚的金催化环化中的适溶重排步骤

  摘要：

  烯丙基（邻位）的金催化转化研究了炔基苯基）甲基醚，获得了烯丙基化异色酮。针对金，不同抗衡离子和不同溶剂上的不同膦和卡宾配体的催化条件进行了优化。随后，用21种底物研究了该反应的范围和局限性。机理研究表明，NMR数据和X射线晶体结构分析以及通过交叉实验确定的分子间反应均支持烯丙基反转。即使在有水的情况下，也没有原型脱脂的竞争。所有这些观察从其它相关的转换不同，并且清楚地表明由[3,3]产物形成σ重排在步骤形成新的C  C键。

  DOI：

  10.1002/asia.201300324

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Nickel-catalyzed Carbometalation Reactions of [2-(1-Propynyl)phenyl]methanol with 1-Alkenylmagnesium Reagents
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2007.1066

  日期：2007.8.5

  Treatment of [2-(1-propynyl)phenyl]methanol with 1-alkenyl Grignard reagents under nickel catalysis results in carbomagnesiation across the alkynyl part. The 1-alkenylation reaction proceeds in a syn fashion to yield the corresponding 1,3-butadienyl-substituted benzyl alcohol.

  在镍催化下，[2-(1-丙炔基)苯基]甲醇与1-烯基格氏试剂反应，会导致炔基部分的碳镁化。这一1-烯基化反应按顺式方式进行，生成相应的1,3-丁二烯基取代的苄醇。
• Synthesis of biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization
  作者：Yoshihiro Sato、Kenji Ohashi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00945-4

  日期：1999.7

  Methods of synthesizing biaryls using nickel-catalyzed [2+2+2] cocyclization were developed. Two ways for the synthesis of biaryl using [2+2+2] cocyclization were investigated: one method is that biaryls synthesized from alkyne having a phenyl group and 2 equivalents of acetylene, and the other method is that those were synthesized from α,ω-diyne having a phenyl group at an α-position and acetylene

  开发了利用镍催化的[2 + 2 + 2]共环合成联芳基的方法。研究了使用[2 + 2 + 2]共环化合成联芳基的两种方法：一种方法是由具有苯基和2当量乙炔的炔烃合成的联芳基，另一种方法是由α，ω合成的联芳基在α位具有苯基的乙二炔和乙炔。在每种情况下，产率都很高。
• Recyclable Pd/CuFe₂O₄ nanowires: a highly active catalyst for C–C couplings and synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Jhonti Chakraborty、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1039/c8ra03697g

  日期：——

  Efficient heterogeneous Pd/CuFe₂O₄ nanowires which catalyze cross coupling transformations are described. The protocol is applied to a one-pot synthesis of benzofurans via Sonogashira coupling and an intramolecular etherification sequence.

  描述了高效的异质Pd/CuFe2O4纳米线，可催化交叉偶联反应。该方案应用于苯并呋喃的一锅合成，通过Sonogashira偶联和分子内醚化序列。