(+)-(4aR,7S)-4a,7-dimethyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2(1H)-one | 124753-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(4aR,7S)-4a,7-dimethyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,7S,8aR)-4a,7-dimethyl-8-methylidene-3,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 124753-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: GPENQMGBHWZVEA-TVYUQYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7(R)-Isopropenyl-4a(R)-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 Oxone 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (+)-(4aR,7S)-4a,7-dimethyl-8-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-二氢香芹酮转化为手性中间体，用于合成（-）-多头体，（-）-warburganal和（-）-muzigadial

  摘要：

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80143-7

文献信息

• JANSEN, BEN. J. M.;KREUGER, JACOBA A.;DE, GROOT AEDE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1447-1452
  作者：JANSEN, BEN. J. M.、KREUGER, JACOBA A.、DE, GROOT AEDE

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of (−)- and (+)-dihydrocarvone into chiral intermediates for the synthesis of (−)-polygodial, (−)-warburganal and (−)-muzigadial
  作者：Ben.J.M. Jansen、Jacoba A. Kreuger、Aede De Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80143-7

  日期：1989.1

  (−)-Dihydrocarvone was converted into (−)-(4aR, 8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-4a, 8,8-trimethylnaphthalene-2(H)-one (1) via an efficient route in which a Wolff-Kishner reduction, accompanied with a double bond isomerisation brought on a major simplification. Ketone 1 is a suitable intermediate for the syntheses of the insectantifeedants (−)-polygodial and (−)-warburganal. (+)-Dihydrocarvone was

  （-）-二氢香芹酮被转化为（-）-（4aR，8aR）-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-4a，8,8-三甲基萘-2（H）- （1）通过沃尔夫-基什纳（Wolff-Kishner）还原并伴有双键异构化的有效途径，大大简化了反应。酮1是合成昆虫抗饲料（-）-多头体和（-）-warburganal的合适中间体。（+）-二氢香芹酮转化为（+）-（4aR，7S，8aR）-4a，7-二甲基-8-亚甲基-3，4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2（1H）-一（2），是合成（-）-穆济加迪尔的中间体酮。