(E)-methyl 4-(4-nitrobenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1416778-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-nitrobenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4E)-2-(4-nitrophenyl)-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-5-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 1416778-47-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₈
• 分子量: 396.313
• InChiKey: SACWDRFUBYBDPN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 507.0h， 生成 (Z)-methyl 4-(4-nitrobenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 、 (E)-methyl 4-(4-nitrobenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲酸二甲酯和膦与醛的组装导致带有 α-磷叶立德的 γ-内酯作为 Wittig 试剂

  摘要：

  我们在本文中报告了通过组装乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD)、缺电子醛和三芳基或三烷基膦以中等至良好的产率合成带有 α-磷叶立德部分的芳基取代 γ-内酯的便捷途径。γ-内酯的形成高度依赖于反应时间、磷烷亲核试剂以及 DMAD、醛和磷烷的摩尔比。我们发现 DMAD/醛/三对甲苯基膦摩尔比为 3:1:6 和更多缺电子醛（如 4-硝基苯甲醛和 4-氯-3-硝基苯甲醛）的反应产生良好的产率。分离的叶立德与作为 Wittig 试剂的醛反应，以中等产率得到烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200400