4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-(hydroxymethyl)-1-bromobenzene | 171011-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-(hydroxymethyl)-1-bromobenzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-hydroxymethylbenzene；[5-bromo-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methanol
• CAS: 171011-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 331.325
• InChiKey: RGFUCMJNROEEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-(hydroxymethyl)-1-bromobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-4-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-(hydroxymethyl)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019

文献信息

• Novel Adenine Compound
  申请人：Hashimoto Kazuki

  公开号：US20090118263A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An adenine compound represented by the formula (1): (1) [wherein A 1 and A 2 each independently represents an (un)substituted aromatic carbocycle or (un)substituted aromatic heterocycle; L 1 , L 2 , and L 3 each independently represents alkylene or a single bond, provided that any methylene or methine group in L 2 or L 3 may be bonded to the nitrogen atom adjacent to L 2 and L 3 to form a 4- to 7-membered saturated nitrogenous heterocycle; L 4 represents alkylene or a single bond; R 1 represents (un)substituted alkyl, (un)substituted aryl, etc.; R 2 represents hydrogen or (un)substituted alkyl; R 3 represents (un)substituted alkyl, etc.; and X represents oxygen, etc.] or a pharmaceutically acceptable salt of the compound. The compound and salt are useful as a medicine.

  一种腺嘌呤化合物，由式（1）表示：（1）[其中A1和A2分别独立地表示（非）取代芳香族碳环或（非）取代芳香族杂环；L1、L2和L3分别独立地表示烷基或单键，但L2或L3中的任何亚甲基或亚胺基可能与L2和L3相邻的氮原子结合形成4-至7元饱和的氮杂环；L4表示烷基或单键；R1表示（非）取代烷基、（非）取代芳基等；R2表示氢或（非）取代烷基；R3表示（非）取代烷基等；X表示氧等]或该化合物的药物可接受的盐。该化合物和盐可用作药物。
• 1.alpha.,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogs Featuring Aromatic and Heteroaromatic Rings: Design, Synthesis, and Preliminary Biological Testing
  作者：Gary H. Posner、Zhengong Li、M. Christina White、Victoria Vinader、Kazuhiro Takeuchi、Sandra E. Guggino、Patrick Dolan、Thomas W. Kensler

  DOI：10.1021/jm00022a019

  日期：1995.10

  activities in murine keratinocytes at micromolar concentration. No biological advantage was observed in this keratinocyte assay for the doubly modified hybrid analogs 20a-c over the singly modified parent (+)-2b. Analog (+)-2b, but surprisingly not the corresponding analog 20b differing from (+)-2b only in the side chain, showed considerable activity in nongenomic opening of calcium channels in rat osteosarcoma

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（