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苯达松 | 25057-89-0

中文名称
苯达松
中文别名
噻草平;百草克;苯并硫二嗪酮;灭草松;排草丹;3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物;3-异丙基-(1H)-苯骈-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物;本达隆;3-异丙基-2,1,3-苯并噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物水剂;灭草松水剂;噻草平水剂;3-异丙基-(1H)-苯骈2,1,3-噻二嗪-4-酮2,2-二氧化物;3-异丙基(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-(3H)-酮2,2二氧化物
英文名称
Bentazon
英文别名
bentazone;2,2-dioxo-3-propan-2-yl-1H-2λ6,1,3-benzothiadiazin-4-one
苯达松化学式
CAS
25057-89-0
化学式
C10H12N2O3S
mdl
MFCD00078640
分子量
240.283
InChiKey
ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    137-139°C
  • 沸点:
    395.7±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.3387 (rough estimate)
  • 闪点:
    2 °C
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
  • 物理描述:
    COLOURLESS-TO-WHITE CRYSTALLINE POWDER.
  • 颜色/状态:
    Colorless crystals; tech. is an ochre-yellow solid [
  • 气味:
    Odorless
  • 蒸汽压力:
    4.05X10-8 mm Hg at 20 °C
  • 稳定性/保质期:
    对兔皮肤无刺激作用,但对眼睛有重度刺激性。对蜜蜂无毒。该物质无致畸、致癌或致突变的作用。
  • 分解:
    200 °C
  • 腐蚀性:
    Not corrosive
  • 解离常数:
    pKa = 3.3 at 24 °C
  • 碰撞截面:
    147.66 Ų [M-H]-; 145.63 Ų [M+H]+
  • 保留指数:
    1926

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    74.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
本达松的代谢在一系列毒代动力学研究中进行了探讨,这些研究是在口服(大鼠和家兔)或静脉注射(小鼠)后进行的。本达松的代谢非常差,母化合物是主要的排泄产物。只能检测到少量的6-羟基本达松和8-羟基本达松。在大鼠、家兔和小鼠中,没有发现结合产物。
The metabolism of bentazone was investigated in a number of toxicokinetic studies following oral (rat and rabbit) or intravenous administration (mouse) ... . Bentazone was only poorly metabolized, with the parent compound being the predominant excretion product. Only small amounts of 6-hydroxybentazone and 8-hydroxybentazone could be detected. In rats, rabbits and mice, no conjugated products were found.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
6-羟基苯嗪酮和8-羟基苯嗪酮是苯嗪酮的主要植物代谢物。由于处理过的植物的作物可能被人类、农场动物或宠物消费,原则上可能会预期接触到这两种化合物。尽管这两种代谢物已在哺乳动物中证明形成,因此可以被视为包含在母体化合物的毒理学测试中,但仍进行了特定的毒理学研究。已经证明,通过口服给药途径,苯嗪酮的8-羟基和6-羟基代谢物的毒性相当,且均比母体化合物毒性低。此外,两种代谢物在Ames试验中均为阴性,表明它们没有诱导细菌点突变的能力。由于苯嗪酮环系统中羟基基团的转移不太可能显著改变毒性,因此决定对8-羟基苯嗪酮作为参考物质进行进一步调查。因此,在亚慢性喂养研究中、在几个诱变性研究中以及在胎儿发育研究中对8-羟基苯嗪酮进行了调查。这些调查发现,这些代谢物没有诱变或致畸潜力,并且比母体物质毒性更低。
6-Hydroxybentazone and 8-hydroxybentazone are major plant metabolites of bentazone. Because crops of treated plants can be consumed by humans, farm animals or pets, an exposure to both of these compounds might be expected in principle. Although both metabolites have been demonstrated to be formed in mammals and therefore can be regarded as included in toxicological testing of the parent compound, specific toxicological studies were performed. It has been shown that the 8-hydroxy and 6-hydroxy metabolites of bentazone are of comparable toxicity by the oral route of administration and are both less toxic than the parent compound. Additionally, both metabolites were negative in the Ames assay for the potential to induce point mutations in bacteria. As it is unlikely that a hydroxy group shift in the bentazone ring system dramatically changes the toxicity, it was decided to perform further investigations on 8-hydroxybentazone as a reference substance. Therefore, 8-hydroxybentazone was investigated in a subchronic feeding study, in several mutagenicity studies and in a prenatal developmental study. These investigations revealed that the metabolites have no mutagenic or teratogenic potential and are less toxic than the parent substance.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在大豆(Glycine max (Leguminatae) Merr.)和白扁豆(Phaseolus vulgaris Leguminatae)的研究中,观察到了四种未识别的共轭化合物。在叶面或根部吸收后,大豆迅速通过在6号和8号位置的羟基化代谢苯噻草。这些化合物被共轭化。对大豆田样品的分析显示,在早期生长阶段,苯噻草发生了羟基化。
In studies with soybeans [Glycine max (Leguminatae) Merr.] and navy beans (Phaseolus vulgaris Leguminatae), four unidentified conjugates were observed. After foliar or root absorption, bentazon was rapidly metabolized by soybeans with hydroxylation at the 6 and 8 position. These were conjugated. Analysis of soybean field samples showed hydroxylation of bentazon in early growth stages.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
尽管抗性水稻和易感夜香牛筋草对苯达松的吸收和转运没有明显差异,但其代谢却有很大差异。在水稻中,吸收的苯达松在24小时内代谢了80%,并在7天内转化为85%的主要水溶性代谢物。而在夜香牛筋草中,7天内只有25-50%的苯达松被代谢。其他抗性和易感植物物种也得到了类似的结果,表明能够代谢这种化合物是选择性的主要机制。水稻中的主要代谢物通过气相色谱-质谱、核磁共振和红外光谱鉴定为6-(苯达松)-O-β-葡萄糖苷。其他研究表明,在大豆中6-和8-羟基苯达松以大约相等的量形成,而在小麦、水稻、花生、千里光属植物和藜属植物中,6-羟基类似物占主导地位。
Although absorption and translocation of bentazon was not markedly different in resistant rice and susceptible C. serotinus, metabolism differed markedly. In rice, there was 80% metabolism of absorbed bentazon within 24 hr and 85% conversion to a major water soluble metabolite within 7 days. In C. serotinus, there was only 25-50% metabolism of bentazon in 7 days. Similar results were obtained with other resistant and susceptible plant species indicating that ability to metabolize this compound is the primary mechanism of selectivity. The primary metabolite in rice was identified by GC-MS, NMR and IR as 6-(bentazon)-O-beta-glucopyranoside. Other studies showed that the 6- and 8-hydroxybentazon were formed in about equal amounts in soybeans and that the 6-hydroxy analog predominates in wheat, rice, peanuts, Senecio sp., and Chenopodium sp.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:苯达松是一种白色结晶固体。它以前被用作除草剂。人类研究:苯达松对眼睛和粘膜有刺激性。一名50岁的男性因用苯达松溶液喷洒玉米后被送往医院,出现出汗、发热、恶心、呕吐清水和出血性内容物、血性水样大便。他根据症状接受了治疗,包括体外血液透析,但最终因多器官衰竭(急性呼吸衰竭、急性肝衰竭、凝血病、急性肾功能衰竭、代谢性酸中毒和胃肠道出血)在入院后11.35小时死亡。另一例中,故意服用130克苯达松导致呕吐、发热、出汗、管状肌肉僵直、窦性心动过速、嗜睡、白细胞增多、横纹肌溶解和肝肾损伤。动物研究:苯达松不是皮肤刺激物,但在兔眼中是中等刺激物。它在豚鼠中是皮肤致敏剂。在一项慢性毒性研究中,苯达松通过饮食给予大鼠(每组每种性别50只),剂量为0、5、17和76毫克/千克体重/天,持续2年。肿瘤发生率的统计分析没有显示各组之间的显著性差异。苯达松在兔或大鼠中不具有致畸性。在大鼠发育研究中,它在250毫克/千克体重/天时增加了着床后损失、骨骼变异(四肢指骨核、胸骨和颈椎的不完全或缺失骨化)并减少了胎儿存活到第21天的体重。饮食给予大鼠苯达松剂量水平为0、300、1000和3500 ppm没有导致神经毒性的任何迹象。体外遗传毒性研究包括对沙门氏菌和李斯特菌的细菌反向突变试验、对大肠杆菌和酿酒酵母的DNA损伤和修复研究,以及CHO细胞中的染色体畸变和正向突变试验。体内研究包括小鼠和大鼠的染色体分析、小鼠的不定期DNA合成试验,以及小鼠和大鼠生殖细胞的突变试验。苯达松在所有这些研究中均给出了阴性结果。生态毒性研究:苯达松影响了斑马鱼胚胎和相关细菌群落。它对蜜蜂是无毒的。
IDENTIFICATION AND USE: Bentazone is a white, crystalline solid. It was formerly used as an herbicide. HUMAN STUDIES: Bentazone is irritating to eyes and mucous membranes. A 50-year-old male who had sprayed corn with a solution of bentazone was admitted to the hospital with sweating, fever, nausea, vomiting of aqueous and hemorrhagic content, and bloody, watery stools. He was treated according to the symptoms including extracorporeal hemodialysis, but eventually suffered from multiorgan failure (acute respiratory failure, acute liver failure, coagulopathy, acute renal failure, metabolic acidosis, and gastrointestinal bleeding) and died 11.35 hr after admittance. In another case, intentional poisoning with 130 g of bentazone resulted in vomiting, fever, sweating, pipe-like muscle rigidity, sinus tachycardia, drowsiness, leukocytosis, rhabdomyolysis and hepatorenal damage. ANIMAL STUDIES: Bentazone is not a skin irritant but was a moderate eye irritant in rabbits. It is a skin sensitizer in guinea-pigs. In a chronic toxicity study, bentazone was administered to rats (50 of each sex per group) via a diet at doses 0, 5, 17 and 76 mg/kg bw per day for 2 years. Statistical analysis of tumor incidence did not reveal any significance among the groups tested. Bentazone was not teratogenic in rabbits or rats. In rat developmental studies, it increased post-implantation loss, skeletal variations (incomplete or absent ossification in the phalangeal nuclei of the extremities, sternebrae and cervical vertebrae) and reduced body weights of fetuses surviving to day 21 at 250 mg/kg bw per day. Dietary administration of bentazone to rats at dose levels of 0, 300, 1000 and 3500 ppm did not result in any indication of neurotoxicity. In vitro genotoxicity studies included bacterial reverse mutation assays on Salmonella typhimurium and Escherichia coli, DNA damage and repair studies on E. coli and Saccharomyces cerevisiae, and chromosomal aberration and forward mutation assays in CHO cells. In vivo studies included chromosome analyses in mice and rats, unscheduled DNA synthesis tests in mice, and mutation assays in germ cells for mice and rats. Bentazone gave negative results in all of these studies. ECOTOXICITY STUDIES: Bentazone affected zebrafish embryos and associated bacterial communities. It was nontoxic to bees.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
证据权重特征:根据美国环保局1986年的致癌风险评估指南,Bentazon将被归类为对人类非致癌性的证据,或者是一个E组化学物质。根据美国环保局提出的致癌风险评估指南,Bentazon被定性为不太可能通过任何暴露途径对人类致癌。此外,农药项目办公室健康影响部门的癌症同行评审委员会在评估已知的和提交的研究后得出结论,动物生物测定基本上没有显示出慢性喂养的致癌效应,在旧的分类系统中,这种化学物质被归类为具有致癌潜力的E组。Bentazon的代谢途径以及哺乳动物系统对其的处理被很好地理解,并且不产生任何显著的怀疑反应物。诱变性研究没有表明该化学物质有诱变性危险,与类似化学结构进行结构-活性比较,对于致癌潜力的显著影响是阴性的。人类致癌性数据:机构不知道有任何可用于审查的数据。动物致癌性数据:研究被认为足以评估动物中的致癌潜力。结果被认为不表明对测试动物有危险。...
WEIGHT OF EVIDENCE CHARACTERIZATION: Under EPA's 1986 Guidelines for Carcinogen Risk Assessment, Bentazon would be classified as evidence of non-carcinogenicity for humans, or a Group E chemical. Under EPA's proposed guidelines for carcinogen risk assessment, Bentazon would be characterized as not likely to be carcinogenic to humans by any route of exposure. Additionally, the Health Effects Division, Office of Pesticide Programs cancer peer review committee has concluded after evaluating the known and submitted studies that the animal bioassays were essentially negative for a carcinogenic effect from chronic feeding, and under the older classification system the chemical was classed as an E for carcinogenic potential. The metabolic pathways of Bentazon and the handling of it by the mammalian system are well understood and do not produce any significant suspect reactive species. The mutagenicity studies do not indicate a mutagenicity hazard from the chemical and structure-activity comparisons to similar chemical structures are negative for significant effects regarding carcinogenic potential. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: The Agency is unaware of any data available for review. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Studies were considered adequate for evaluation of the carcinogenic potential in animals. The results were considered to not be indicative of a hazard to test animals. ...
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
毒理性
  • 眼睛症状
红肿。疼痛。
Redness. Pain.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
吸收、分配和排泄
毒物动力学研究对小鼠、大鼠和家兔进行的研究表明,苯达松通过口服途径被迅速且几乎完全吸收(> 99%),在低剂量(4 mg/kg 体重)时,大约15分钟内达到放射性血药浓度的峰值,在高剂量(200 mg/kg 体重)时,1小时内达到峰值。无论是以钠盐形式还是以自由酸形式给药,苯达松的吸收没有显著差异。没有证据表明它渗透到中枢神经系统或脊髓,并且从其他组织中迅速消除,没有生物累积的迹象。消除几乎完全通过尿液(约24小时内约91%);给药后5天,粪便中发现的不到2%,呼出空气中的不到0.02%。胆汁排泄的放射性物质极少。在不同物种(大鼠、家兔、小鼠)的调查中,吸收和消除没有显著差异。
Toxicokinetic studies performed on mice, rats and rabbits indicate that bentazone is rapidly and almost completely absorbed via the oral route (> 99%), and maximum blood concentrations of radioactivity are achieved in approximately 15 minutes at low doses (4 mg/kg bw) and by 1 hour at high doses (200 mg/kg bw). Administration of bentazone either as the sodium salt or as the free acid did not result in any significant differences in absorption. There was no evidence of penetration into the central nervous system or spinal cord, and elimination from other tissues was rapid, with no indication of bioaccumulation. Elimination was almost exclusively via the urine (approximately 91% within 24 hours); 5 days after dosing, less than 2% was found in feces and less than 0.02% in expired air. Biliary excretion of radioactivity was minimal. No significant differences were found in absorption and elimination among the different species investigated (rat, rabbit, mouse).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
本研究的目的是评估[14C]bentazone钠盐(批号210-2201,放射性化学纯度97.3%)通过人类皮肤的渗透性。通过在Franz型扩散细胞上涂抹大约4933、49.3或8.22微克/平方厘米的活性成分,该成分被配制在BAS 351 32 H中,以分割厚度皮肤膜。这些剂量代表田间使用的浓缩配方或两种代表性的喷雾稀释液(1:100和1:600)。每个剂量的研究使用五个扩散细胞。结果表明,将bentazone配制成水溶性(液体)浓缩型bentazone钠通过人类皮肤的体外渗透性可以适当地计算为吸收剂量的百分比。考虑到洗涤后与皮肤相关的放射性标记物质的量(剩余皮肤和胶带条3-6)作为可吸收的,并将这一点与受体中检测到的吸收量相结合,通过人类表皮的皮肤渗透程度大约为浓缩剂的0.06%,1:100喷雾强度稀释液的1.31%,1:600稀释液的1.23%。/Bentazone钠盐/
The dermal penetration of [14C]bentazone sodium salt (batch no. 210-2201, radiochemical purity 97.3%) through human skin was assessed by a single topical application of about 4933, 49.3 or 8.22 ug/sq cm of active ingredient formulated in BAS 351 32 H to split thickness skin membranes mounted on Franz-type diffusion cells. The doses represent the formulation concentrate or two representative spray dilutions (1:100 and 1:600) for field use, respectively. The study was performed using five diffusion cells per dose. ... It can be concluded that in vitro dermal penetration of bentazone formulated as an aqueous soluble (liquid) concentrate formulation of bentazone sodium through human skin is appropriately calculated as per cent absorbed dose. Considering the amount of radiolabeled substance associated with the skin (remaining skin and tape strips 3-6) after washing as absorbable and combining this with the absorbed amount detected in the receptor, the extent of dermal penetration through human epidermis is about 0.06% for the concentrate, 1.31% for the 1:100 spray strength dilution and 1.23% for the 1:600 dilution. /Bentazone sodium salt/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
一起致命的自杀性苯达松中毒病例被提出,并描述了涉及的不同分析方法。一名56岁的农民在自愿摄入500毫升FIGHTER(约250克苯达松)后1小时由家庭医生检查。他的格拉斯哥评分是15分,出现呼吸困难、腹泻和呕吐。在由救护车运送至医院的途中,他辗转反侧,出汗,并突然出现呼吸困难和随后心脏衰竭。患者在摄入后2小时内死亡。在死亡前采集了血液和尿液样本。苯达松的血浆和尿液水平分别为1500毫克/升和1000毫克/升。
A case of fatal suicidal bentazone poisoning was presented along with a description of the different analytical methods involved. A 56-year-old farmer was examined by the family doctor 1 hour after voluntarily ingesting 500 mL of FIGHTER (about 250 g bentazone). He presented a Glasgow score of 15, polypnea, diarrhea and vomiting. During transport by ambulance to the hospital, he tossed, sweated and suddenly presented breathing difficulty followed by heart failure. The patient died within 2 hours post-ingestion. Blood and urine samples were taken just before death. Bentazone plasma and urine levels were 1500 and 1000 mg/L, respectively.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
一名59岁的女性故意摄入了100-200毫升的Basagran(大约50-100克的苯唑草),摄入除草剂两天后因心脏骤停被送往医院。在这期间,她出现了呕吐、排尿和腹泻,并且她昏昏欲睡,言语混乱。尸检时获得的生物样本进行分析,检测到了苯唑草、酒精和西酞普兰的活性代谢物。苯唑草、酒精和去甲基西酞普兰的血药浓度分别为625毫克/千克、0.62克/升和0.03毫克/千克。
A 59-year-old woman who intentionally ingested 100-200 mL Basagran (about 50-100 g bentazone) was taken to the hospital with cardiac arrest 2 days after she had consumed the herbicide. During this period, she suffered vomiting, urination and diarrhoea, and she was drowsy with a muddled speech. Biological samples obtained at the autopsy were analysed, and the presence of bentazone, alcohol and an active metabolite of citalopram was detected. Blood concentrations of bentazone, alcohol and desmethyl-citalopram were 625 mg/kg, 0.62 g/L and 0.03 mg/kg, respectively.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S16,S2,S24,S26,S36,S37,S61
  • 危险类别码:
    R22,R36,R52/53,R43
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2934999027
  • RTECS号:
    DK9900000
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    6.1
  • 危险品运输编号:
    UN 1648 3/PG 2
  • 储存条件:
    约4℃

SDS

SDS:d4eee1b96fcc6736b7ba0b6c958813b8
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第一部分:化学品名称
化学品中文名称: 苯达松;灭草松
化学品英文名称: Bentazon;3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxide
中文俗名或商品名:
Synonyms:
CAS No.: 25057-89-0
分子式: C 10 H 12 N 2 O 3 S
分子量: 240.3
第二部分:成分/组成信息
纯化学品 混合物
化学品名称:苯达松;灭草松
有害物成分 含量 CAS No.
苯达松 25057-89-0
第三部分:危险性概述
危险性类别: 第6.1类 毒害品
侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
健康危害: 吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛、粘膜有刺激作用。受热分解释出氮氧化物和氧化硫。
环境危害:
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
第四部分:急救措施
皮肤接触: 脱去污染的衣物,用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触: 拉开眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入: 脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入: 误服者,喝温食盐水,催吐。就医。
第五部分:消防措施
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解,放出有毒的烟气。
有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
灭火方法及灭火剂: 抗溶性泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂:
闪点(℃):
自燃温度(℃):
爆炸下限[%(V/V)]:
爆炸上限[%(V/V)]:
最小点火能(mJ):
爆燃点:
爆速:
最大燃爆压力(MPa):
建规火险分级:
第六部分:泄漏应急处理
应急处理: 隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好口罩、护目镜,穿工作服。小心扫起,装入备用袋中。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗,经稀释的污水放入废水系统。
第七部分:操作处置与储存
操作注意事项: 密闭操作,局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
第八部分:接触控制/个体防护
最高容许浓度: 中 国 MAC:未制订标准前苏联 MAC:未制订标准美国TLV—TWA:未制订标准
监测方法:
工程控制: 生产过程密闭,加强通风。
呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时,应该佩戴防尘口罩。必要时佩戴防毒面具。
眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护: 穿相应的防护服。
手防护: 戴防护手套。
其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
第九部分:理化特性
外观与性状: 白色结晶粉末。
pH:
熔点(℃): 137~139
沸点(℃):
相对密度(水=1):
相对蒸气密度(空气=1):
饱和蒸气压(kPa):
燃烧热(kJ/mol):
临界温度(℃):
临界压力(MPa):
辛醇/水分配系数的对数值:
闪点(℃):
引燃温度(℃):
爆炸上限%(V/V):
爆炸下限%(V/V):
分子式: C 10 H 12 N 2 O 3 S
分子量: 240.3
蒸发速率:
粘性:
溶解性: 难溶于水、环己烷,溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等。
主要用途: 农用除草剂。
第十部分:稳定性和反应活性
稳定性: 在常温常压下 稳定
禁配物: 强氧化剂。
避免接触的条件:
聚合危害: 不能出现
分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
第十一部分:毒理学资料
急性毒性: LD50:1100mg/kg(大鼠经口);>2500mg/kg(大鼠经皮) LC50:
急性中毒:
慢性中毒:
亚急性和慢性毒性:
刺激性:
致敏性:
致突变性:
致畸性:
致癌性:
第十二部分:生态学资料
生态毒理毒性:
生物降解性:
非生物降解性:
生物富集或生物积累性:
第十三部分:废弃处置
废弃物性质:
废弃处置方法:
废弃注意事项:
第十四部分:运输信息
危险货物编号: 61904
UN编号: 2588
包装标志:
包装类别:
包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶;两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱;塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋(内或外套以塑料袋)外瓦楞纸箱。
运输注意事项: 铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号:
IMDG规则页码:
第十五部分:法规信息
国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规:
第十六部分:其他信息
参考文献: 1.周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编,化学品毒性法规环境数据手册,中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
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其他信息: 5
MSDS修改日期: 年月日

制备方法与用途

灭草松概述

灭草松又名苯达松、排草丹等,是一种杂环类选择性触杀型苗后除草剂。在国内登记和实际应用的农作物包括水稻(直播田和移栽田)、玉米、小麦、大麦、花生、高粱、大豆、蚕豆、菜豆、豌豆、洋葱、马铃薯、甘蔗、茶园、甘薯、苜蓿、草原牧场、暖季型草坪及部分中草药(如黄芪、板蓝根等)。

主要特性

灭草松具有以下特点:

  • 选择性高,主要针对杂草。
  • 使用后可迅速被植物吸收并传导至整个植株。
应用范围与使用方法

灭草松主要用于农田除草及草坪管理。它可通过叶片喷洒或土壤处理来去除各种杂草。具体施用量和时间需根据当地气候条件、土壤类型以及所要保护的作物种类进行调整。

生产工艺 一步法合成
  1. 异丙氨基磺酰氯制备

    • 将异丙胺与盐酸作用生成异丙胺盐酸盐,脱水后收率可达90%~95%以上。
    • 然后在乙腈溶剂中与磺酰氯回流反应制得。原料配比为:1:3:6(摩尔比),沸腾回流反应需时不少于16小时,反应终温控制在60~70℃。
  2. 邻氨基苯甲酸甲酯的合成

    • 先将苯酐与氨水、氢氧化钠作用生成邻甲酰胺苯甲酸钠。
    • 然后由该化合物与次氯酸钠、氢氧化钠、甲醇反应制得。具体操作步骤需严格控制反应条件。
  3. 灭草松合成

    • 以甲苯为溶剂,氨为缚酸剂(或用三正丁胺等有机碱),将异丙氨基磺酰氯加入到邻氨基苯甲酸甲酯中进行加热缩合。
    • 反应温度控制在50-55℃左右,1小时后冷却至-5~5℃以提高产品质量,并在甲醇钠溶液中进行环合反应。60~65℃下反应30分钟后酸化即可制得灭草松。
二步法合成

工业上可通过邻苯二甲酸酐为原料合成灭草松,具体步骤省略以简化说明。

安全与储存
  • 毒性分级:中毒。
  • 急性毒性:大鼠口服LD50值为1100毫克/公斤。
  • 可燃性危险特性:燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体。
  • 储运特性:库房需通风、低温干燥且与食品原料分开存放。
灭火剂

推荐使用干粉、泡沫或砂土进行灭火。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    苯达松sodium hydroxide 作用下, 以 为溶剂, 生成 1-cyano-3-(1-methylethyl)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one-2,2-dioxide
    参考文献:
    名称:
    Preparation of 1-cyano-2,1,3-benzothiadiazinones
    摘要:
    一种制备1-氰基-2,1,3-苯并噻二氮酮化合物的方法,通过将溴和水的混合物与无机氰化物反应,然后与2,1,3-苯并噻二氮酮-4-酮-2,2-二氧化物的盐和碱反应。
    公开号:
    US04200743A1
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Manufacture of 2,1,3-thiadiazin-4-one-2,2-dioxide derivatives
    摘要:
    通过将蒽酰胺或氨基吡啶羧酰胺衍生物与三氧化硫衍生物反应,制备2,1,3-噻二唑-4-酮-2,2-二氧化物衍生物的新而有价值的工艺,生成磺酸盐,随后对这些盐进行环化反应。
    公开号:
    US04175184A1
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文献信息

  • [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:GILEAD APOLLO LLC
    公开号:WO2017075056A1
    公开(公告)日:2017-05-04
    The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了化合物I和II,这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及它们的组合物和使用方法。
  • [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
    申请人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
    公开号:WO2021013969A1
    公开(公告)日:2021-01-28
    The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.
    本发明涉及以下式(I)的化合物或其农业上可接受的盐,其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物,使用这些组合物控制杂草的方法,以及将式(I)的化合物用作除草剂的用途。
  • [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2013079350A1
    公开(公告)日:2013-06-06
    Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.
    式(I)或(I')的化合物,其中取代基如权利要求1所定义的那样,可用作杀虫剂。
  • [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
    申请人:SYNGENTA LTD
    公开号:WO2011012862A1
    公开(公告)日:2011-02-03
    The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.
    该发明涉及一种化合物,其化学式为(I),适用作为除草剂,其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团;Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基,或Q为杂芳基或取代的杂芳基;m为1、2或3;Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环;且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
  • TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
    申请人:Gilead Apollo, LLC
    公开号:US20170166584A1
    公开(公告)日:2017-06-15
    The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了三唑化合物,可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及其组合物和使用方法。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

2,9-二(2-苯乙基)蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D’E’F’]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 (βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-(+)-5,5'',6,6'',7,7'',8,8''-八氢-3,3''-二叔丁基-1,1''-二-2-萘酚,双钾盐 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-7,7-双[(4S)-(苯基)恶唑-2-基)]-2,2,3,3-四氢-1,1-螺双茚满 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2-N-Fmoc-氨基甲基吡咯烷盐酸盐 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-7,7-双[(4S)-(苯基)恶唑-2-基)]-2,2,3,3-四氢-1,1-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-3,3''-双([[1,1''-联苯]-4-基)-[1,1''-联萘]-2,2''-二醇 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4S,5R)-3,3a,8,8a-四氢茚并[1,2-d]-1,2,3-氧杂噻唑-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aS,8aR)-2-(吡啶-2-基)-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 (3aS,3''aS,8aR,8''aR)-2,2''-环戊二烯双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (3S,3aR)-2-(3-氯-4-氰基苯基)-3-环戊基-3,3a,4,5-四氢-2H-苯并[g]吲唑-7-羧酸 (3R,3’’R,4S,4’’S,11bS,11’’bS)-(+)-4,4’’-二叔丁基-4,4’’,5,5’’-四氢-3,3’’-联-3H-二萘酚[2,1-c:1’’,2’’-e]膦(S)-BINAPINE (3-三苯基甲氨基甲基)吡啶 (3-[(E)-1-氰基-2-乙氧基-2-hydroxyethenyl]-1-氧代-1H-茚-2-甲酰胺) (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,4S)-Fmoc-4-三氟甲基吡咯烷-2-羧酸 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,3R)-3-(叔丁基)-2-(二叔丁基膦基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2R,2''R,3R,3''R)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2-氯-6-羟基苯基)硼酸 (2-氟-3-异丙氧基苯基)三氟硼酸钾 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1α,1'R,4β)-4-甲氧基-5''-甲基-6'-[5-(1-丙炔基-1)-3-吡啶基]双螺[环己烷-1,2'-[2H]indene (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1R,1′R,2S,2′S)-2,2′-二叔丁基-2,3,2′,3′-四氢-1H,1′H-(1,1′)二异磷哚