((R)-1-Phenyl-ethyl)-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amine | 128593-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R)-1-Phenyl-ethyl)-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amine
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 128593-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: LAMROVBOYJAWRQ-IIVZCXTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Phenyl-ethyl)-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amine 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到exo-bornylamine
  参考文献：
  名称：

  使用双金属碱对二茂铁羧酸烷基酯进行对映选择性去金属化

  摘要：

  描述了使用混合锂-锌或锂-镉碱对二茂铁羧酸烷基酯 (FcCO 2 R) 进行对映选择性去金属化。以FcCO 2 Me为底物，由外-(α R )-或内-(α S ) -N- (α-苯乙基)冰片胺( H-外-本-R或H- )制备手性烷基氨基锌酸锂内生-S ) 进行了测试；最好的结果（27％产率和62％ee的赞成的[R P对映体）通过使用卜得到2（内切-born-S ) ZnLi 在四氢呋喃 (THF) 中在 -30 °C 下碘分解。由于 FcCO 2 Me 与含烷基的锌酸锂的相容性低，因此测试了氨基化锂和氨基化锌的 1:1 混合物。手性（H- exo- born- R或H- endo- born- S）或/和非手性（2,2,6,6-四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂）仲胺得到了很好的结果，最好的（81%的产率和44% ee 有利于R P对映异构体）是通过在室温下在 THF 中使用（内生S）3 ZnLi

  DOI：

  10.1039/d1nj04526a
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((R)-1-Phenyl-ethyl)-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  某些樟脑亚胺的制备和还原

  摘要：

  据报道，一种简单的制备方法和一些基于樟脑的亚胺的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76922-x

文献信息

• (Chiral) lithium–(magnesium–)zinc and lithium–cobalt combinations as dual reagents for aromatic deproto-metalation and aryl transfer to aldehydes
  作者：David Tilly、Katia Snégaroff、Gandrath Dayaker、Floris Chevallier、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.008

  日期：2012.10

  the deprotonating ability of mixed lithium–cobalt combinations containing amido and alkyl ligands were compared using anisole as substrate and anisaldehyde to trap the formed arylmetal species. As before, the deprotonating ability is reduced when 2,2,6,6-tetramethylpiperidino ligands are replaced by less hindered/basic alkyls or chiral amido. The trapping step using aldehydes being in this case more

  使用苯甲醚作为底物和碘来定量捕获形成的芳基金属种类，比较了在四氢呋喃中含有酰胺基和烷基配体的混合锂－锌或锂－镁－锌组合的去质子能力。结果表明，如果使用格氏试剂引入烷基配体，则去质子化能力受到阻碍，并且当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性的手性酰胺基或烷基取代时，去质子化能力降低。关于醛对生成的锂锌芳基物质的拦截，酰胺基配体的存在会导致副反应/降低收率，如果使用锂镁锌锌芳基物质，则观察不到明显的改善。 仍然以对映选择性芳基转移到醛为目的，使用苯甲醚作为底物和茴香醛来捕获形成的芳基金属物质，比较了含有酰胺基和烷基配体的混合锂钴混合物的去质子能力。如前所述，当2,2,6,6-四甲基哌啶子基配体被较少受阻/碱性烷基或手性酰胺取代时，去质子能力降低。在这种情况下，使用醛的捕集步骤更为有效，即使在存在酰胺基配体的情况下，也可以以更高的收率获得醇。借助较低的拦截温度，并且仅使用bis [