Isokhusimone | 64550-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isokhusimone
• 英文别名: 6,7,7-trimethyl-tricyclo[6.2.1.01,5 ] undec-5-en-2-one；7,7,8-Trimethyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3H-3a,6-methanoazulen-3-one；6,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-en-2-one
• CAS: 64550-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NUFITPMPWVXRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isokhusimone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,3aR)-7,7,8-Trimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Burnell, D. Jean; Wu, Yong-Jin, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 804 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethyl-2-oxopropyl)cyclopentanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 锌 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 102.67h， 生成 Isokhusimone
  参考文献：
  名称：

  zizaane倍半萜的新途径：（±）-isokhusimone的有效合成

  摘要：

  通过从正樟油中合成（±）-异khusimone（2）的九步合成法证明了通往齐氮烯倍半萜骨架的新途径，总收率为35％。这构成了（±）khusimone（1）的形式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80497-9

文献信息

• Perfume compositions containing tricyclic compounds
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US04142997A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Use of tricyclic compounds, some of which are new, as perfuming and/or flavoring ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, animal feeds, beverages, pharmaceutical preparations and tobacco products. Process for the preparation of said tricyclic compounds.

  使用三环化合物，其中一些是新的，作为香料和/或调味剂成分在制造香水和带香气的产品和/或在制备人造食品香料，动物饲料，饮料，药物制剂和烟草产品中的应用。该三环化合物的制备过程。
• BURNELL, D. JEAN;WU, YONG-JIN, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 804-811
  作者：BURNELL, D. JEAN、WU, YONG-JIN

  DOI：——

  日期：——
• WU, YONG-JIN;BURNELL, D. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4369-4372
  作者：WU, YONG-JIN、BURNELL, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Burnell, D. Jean; Wu, Yong-Jin, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 804 - 811
  作者：Burnell, D. Jean、Wu, Yong-Jin

  DOI：——

  日期：——
• A new route to the zizaane sesquiterpenes: An efficient synthesis of (±)-isokhusimone
  作者：Yong-Jin Wu、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80497-9

  日期：1988.1

  A novel route to the zizaane sesquiterpene skeleton is demonstrated with a nine-step synthesis of (±)-isokhusimone (2) from norcamphor in an overall yield of 35%. This constitutes a formal synthesis of (±)khusimone (1).

  通过从正樟油中合成（±）-异khusimone（2）的九步合成法证明了通往齐氮烯倍半萜骨架的新途径，总收率为35％。这构成了（±）khusimone（1）的形式合成。