2-allyl-3-butyl-3-cyclopenten-1-one | 117169-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-3-butyl-3-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-Butyl-2-prop-2-enylcyclopent-3-en-1-one
• CAS: 117169-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WTWHVZOBSJRZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Allyl-2-butyl-1,1-dioxo-2,3-dihydro-1H-1λ⁶-thiopyran-4-one 在 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyl-3-butyl-3-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成2，3-二取代的环戊烯酮的简易Ramberg-Bäcklund反应；合成四氢二烯酮B的短途径

  摘要：

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。

  DOI：

  10.1039/c39880000454

文献信息

• Facile Ramberg–Bäcklund reactions for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones; a short synthetic route to tetrahydrodicranenone B
  作者：Guy Casy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000454

  日期：——

  The Ramberg–Bäcklund reaction has been employed to prepare protected 2,3-disubstituted cyclopent-3-enones which have been converted into cyclopent-3- and -2-enones; the α-iodosulphone precursors were obtained by a double Michael approach using a three-component coupling sequence to introduce the alkyl substituents and this methodology has been used to develop a short synthetic route to the antimicrobial

  Ramberg-Bäcklund反应已被用于制备受保护的2,3-二取代的环戊-3-烯酮，它们已被转化为环戊-3-和-2-烯酮。α-碘磺砜前体是通过使用三组分偶联序列引入烷基取代基的双迈克尔方法获得的，该方法已用于开发合成抗菌天然产物四氢二烯酮B（1）的短途径。
• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 455-466
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones using the ramberg-bäcklund reaction in conjunction with organocopper chemistry
  作者：Guy Casy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80073-0

  日期：1989.1

  An Improved synthetic procedure is described for the preparation of 2,3-dialkylated 2,3-dihydrothiin-4-ones using organocopper chemistry. The utility of these, and the corresponding saturated compounds for the synthesis of Δ3- and Δ2-2,3-disubstituted cyclopentenones via the Ramberg-Bäcklund reaction is discussed. The application of this methodology to a formal total synthesis of the antimicrobial

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。