(E)-4-(3-bromophenyl)but-3-en-1-ol | 1474010-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1474010-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: AHKNCFCPSRCSLQ-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-bromo-2-(3-bromophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced bromoetherification of alkenols for the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans

  摘要：

  介绍了一种可见光诱导的光氧化还原催化溴醚化反应，该方法使用CBr4作为溴源通过原位产生溴，提供了一种温和且操作简单的方法，高效地选择性合成β-溴四氢呋喃和四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.5
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 (3-羟丙基)三苯基溴化鏻 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(3-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯在温和条件下快速制备均聚物中β-氯四氢呋喃衍生物的应用

  摘要：

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339351

文献信息

• Radical Anions from Urea-type Carbonyls: Radical Cyclizations and Cyclization Cascades
  作者：Huan-Ming Huang、Joseph J. W. McDouall、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201800667

  日期：2018.4.23

  carbonyls by reductive electron transfer are exploited in carbon–carbon bond formation. New radical cyclizations of urea radical anions deliver complex nitrogen heterocycles and, depending upon the proton source used in the reactions, a chemoselective switch between reaction pathways can deliver two heterobicyclic scaffolds. A computational study has been used to investigate the selectivity of the urea

  通过还原电子转移从脲羰基生成的自由基阴离子被用于碳-碳键的形成。尿素自由基阴离子的新的自由基环化传递复杂的氮杂环，并且根据反应中使用的质子来源，反应路径之间的化学选择性转换可以传递两个杂环双环骨架。已经使用计算研究来研究尿素自由基过程的选择性。此外，涉及脲自由基阴离子的自由基环化级联反应提供了不同寻常的螺环氨基结构。
• Design of a New Bimetallic Catalyst for Asymmetric Epoxidation and Sulfoxidation
  作者：Sukalyan Bhadra、Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11429

  日期：2015.12.23

  A new chiral tethered 8-quinolinol-based ligand class is developed. The binuclear titanium complex of the ligand operates through a novel mechanism allowing for the regio- and stereoselective epoxidation of primary and tertiary homoallylic alcohols (up to 98% ee), as well as first examples of 2-allylic phenols (up to 92% ee). The new catalyst system also promotes the asymmetric oxidation of gamma-hydroxypropyl sulfides giving an important class of chiral sulfoxides that have been inaccessible to date (up to 95% ee).
• BACE INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2451793A1

  公开（公告）日：2012-05-16
• [EN] BACE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2011005738A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use, intermediates, and methods for their preparation.
• Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Wei Sun、Xianghua Zeng、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0033-1339351

  日期：——

  mild method is reported for the construction of β-chlorotetrahydrofuran derivatives by 5-endo chlorocycloetherification of homoallylic alcohols. The system employs sulfuryl chloride as the chlorinating agent under catalyst-free conditions. A variety of homoallylic alcohols with aryl or alkyl substituents were smoothly converted into β-chlorotetrahydrofurans in yields up to 98%. An efficient and mild method

  摘要 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。 据报道，通过均烯丙基醇的5-内氯环醚化来构建β-氯四氢呋喃衍生物的有效而温和的方法。该系统在无催化剂的条件下采用磺酰氯作为氯化剂。各种具有芳基或烷基取代基的均烯丙基醇可平稳地转化为β-氯四氢呋喃，产率高达98％。