methyl 8-<3-oxo-2-(2-pentynyl)-1-cyclopentenyl>octanoate | 161924-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-<3-oxo-2-(2-pentynyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
• 英文别名: Methyl 8-(3-oxo-2-pent-2-ynylcyclopenten-1-yl)octanoate
• CAS: 161924-18-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BMUWAMJAJCFVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-<3-oxo-2-(2-pentynyl)-1-cyclopentenyl>octanoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到methyl 8-<3-oxo-2-((Z)-2-pentenyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
  参考文献：
  名称：

  铬酸B和F甲酯的全合成

  摘要：

  已经描述了方便的铬酸B甲酯1的全合成和铬酸F甲酯2的第一次合成。一锅迈克尔加成-烯醇盐捕集序列提供了酮5，经过几步将其转化为1。酯7的逆Diels-Alder反应得到烯酮9，然后烯酮9通过氢化和α-羟基化转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00941-m
• 作为产物：
  描述：

  8-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-octyllithium 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 lithium methanolate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~275.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 31.8h， 生成 methyl 8-<3-oxo-2-(2-pentynyl)-1-cyclopentenyl>octanoate
  参考文献：
  名称：

  铬酸B和F甲酯的全合成

  摘要：

  已经描述了方便的铬酸B甲酯1的全合成和铬酸F甲酯2的第一次合成。一锅迈克尔加成-烯醇盐捕集序列提供了酮5，经过几步将其转化为1。酯7的逆Diels-Alder反应得到烯酮9，然后烯酮9通过氢化和α-羟基化转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00941-m

文献信息

• Total synthesis of chromomoric acid B and F methyl esters
  作者：Xin-Jie Chu、Hong Dong、Zhi-Yu Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00941-m

  日期：1995.1

  A convenient total synthesis of chromomoric acid B methyl ester 1 and the first synthesis of chromomoric acid F methyl ester 2 have been described. A one-pot Michael addition-enolate trapping sequence afforded ketone 5 which after a few steps was converted to 1. Retro Diels-Alder reaction of ester 7 afforded enone 9 which was then transformed to the target molecule 2 through hydrogenation and α-hydroxylation

  已经描述了方便的铬酸B甲酯1的全合成和铬酸F甲酯2的第一次合成。一锅迈克尔加成-烯醇盐捕集序列提供了酮5，经过几步将其转化为1。酯7的逆Diels-Alder反应得到烯酮9，然后烯酮9通过氢化和α-羟基化转化为目标分子2。