(-)-(E,4S)-methyl 3-oxo-4-tert-butyldiphenylsilyloxyundec-5-enoate | 320779-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(E,4S)-methyl 3-oxo-4-tert-butyldiphenylsilyloxyundec-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxoundec-5-enoate
• CAS: 320779-57-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: FSCCQNCOMZZVDY-YMBKFGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E,4S)-methyl 3-oxo-4-tert-butyldiphenylsilyloxyundec-5-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 L-酒石酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (-)-(1S,3R,4R)-1-acetoxy-3-azido-4-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 (+)-(2S,3E)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]non-3-enenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(-)-(E,4S)-methyl 3-oxo-4-tert-butyldiphenylsilyloxyundec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1

文献信息

• A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses
  作者：Dean V. Johnson、Roland Fischer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00871-1

  日期：2000.11

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.