(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>bicyclo<3.1.1>hept-2-ene | 794586-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-6,6-dimethyl-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>bicyclo<3.1.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene；2-{(1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl}ethyl tetrahydropyran-2-yl ether；2-[2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethoxy]oxane
• CAS: 794586-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: ZPJMIDJHUIDCRH-ZYOSVBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-6,6-dimethyl-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>bicyclo<3.1.1>hept-2-ene 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 三氯异氰尿酸 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>bicyclo<3.1.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  作为一种安全、廉价的工业化学品，在催化量的三氯异氰尿酸 (TCCA) 存在下，醇的有效四氢吡喃化和去四氢吡喃化反应

  摘要：

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。

  DOI：

  10.1081/scc-200031053

文献信息

• Bicycloheptane derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US04424374A1

  公开（公告）日：1984-01-03

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a straight- or branched-chain alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms or a phenoxy or benzyl group, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, possess pharmacological properties of use in the fields of mammalian reproduction and cardiovascular disease.

  通式为：##STR1## 其中R.sup.1代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，或苯氧基或苄基基团，以及其药用盐和酯，具有在哺乳动物生殖和心血管疾病领域中使用的药理特性。
• Synthesis and π-facially selective cycloadditions of pinofurans
  作者：A. Köver、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86211-6

  日期：——

  respectively. Pinofuran (1) also reacted with allyl cations, giving [4+3] cycloadducts 19 and 20. All cycloadditions were π-facially selective, attack occurring exclusively from the face anti to the gem-dimethyl grouping. Further, in the case of cycloadduct 19, extended attack was slightly preferred over compact attack (19ββ : 19αα = 3:2) (α, β, refer to the tetrahydropyranone moiety).

  应变pinofuran（合成1）和methylpinofuran（2）通过许多方法分析。通往1的优选途径是通过单保护的（Z）-烯二醇8，其通过Z-选择性LiNEt 2诱导的衍生自被保护的均烯丙基醇3（nopol ）的环氧化物而获得。由1，4-二酮14制备甲基呋喃呋喃（2），其是通过将乙烯基格里纳德1，4-加成到品​​醋丙酮（12）中，然后进行臭氧分解而获得的。吡喃呋喃1和2与乙炔二羧酸二甲酯进入Di​​els-Alder加成反应，分别得到15和16。吡呋喃（1）也与烯丙基阳离子反应，得到[4 + 3]环加合物19和20。所有的环加成都是π面选择性的，仅发生在反面与宝石-二甲基基团发生的结合。此外，在环加成的情况下19，延长攻击被略微优于紧凑攻击（19ββ：19 αα= 3：2）（α，β，请参阅四氢吡喃酮部分）。
• Ansell, Martin F.; Caton, Michael P. L.; Stutte, Keith A. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1069 - 1077
  作者：Ansell, Martin F.、Caton, Michael P. L.、Stutte, Keith A. J.

  DOI：——

  日期：——
• KOVER, A.;HOFFMANN, H. M. R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6831-6840
  作者：KOVER, A.、HOFFMANN, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4424374A
  申请人：——

  公开号：US4424374A

  公开（公告）日：1984-01-03