benzyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-oxobutyrate | 144704-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-oxobutyrate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 144704-74-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₆Si
• 分子量: 437.608
• InChiKey: PNWFYWWJCHQOGS-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-oxobutyrate 、 benzyl (S)-2-azetidinecarboxylate p-toluenesulfonate salt 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到benzyl N-<(2S,2'S,3S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-benzyloxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-phenyl-1,2-propanediol 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 benzyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x