(+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid | 260963-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
• 英文别名: (+)-3'-chloroabscisic acid；(2Z,4E)-5-[(1S)-3-chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 260963-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₄
• 分子量: 298.766
• InChiKey: WCZPRTYVBYYCOO-QMQPWKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 以1 mg的产率得到(2Z,4E)-5-((S)-3-Chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2',3'-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-chloro-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid
  作者：Sho Arai、Yasushi Todoroki、Satomi Ibaraki、Yoshikazu Naoe、Nobuhiro Hirai、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00444-6

  日期：1999.12

  (+)-3'-Chloro, -bromo and -iodoabscisic acids were synthesized, and their biological activities and metabolism were examined, as well as that of (+)-3'-fluoroabscisic acid. This was in order to estimate the effects of altered electron density at the C-2' position of abscisic acid on both biological activity and metabolic stability. The biological activities of (+)-3'-chloro acid bromoabscisic acids were similar to, or higher than, those of(+)-abscisic acid in four bioassays, while (+)-3'-iodoabscisic acid was more potent in two bioassays and less potent than (+)-abscisic acid in the other two bioassays. The biological activities of 3'-haloabscisic acids seem to be dependent on the 3'-halogens, but not on the electron density at C-2'. The metabolism of(+)3'-haloabscisic acids to ca. 50% of their original levels in the media of rice cell suspension culture was similar to that of(+)abscisic acid. Metabolites from (+)-3'-chloro, -bromo and -iodoabscisic acids were not found in the culture media and cells, while (+)-3'-fluoroabscisic acid gave (+)-3'-fluoro-8'-hydroxyabscisic acid as a stable metabolite. (+)-3'-fluoro-8'- hydroxyabscisic acid showed biological activities lower than (+)-3'-fluoroabscisic acid, but higher than (-)-3'alpha-Fluorophascsic acid. These findings suggested that the biological activity of (+)-8'-hydroxyabscisic acid is intermediate between those of (+)abscisic acid and (-)-phaseic acid. Abscisic acid may be inactivated in a stepwise manner by metabolism in plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。