5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine | 925006-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 925006-42-4
• 化学式: C₅H₅F₃N₂S
• 分子量: 182.169
• InChiKey: HWYYJHNBRZGNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine 、 perfluorophenyl 1-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-6-sulfonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27.7%的产率得到1-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)-1H-indole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CANAL SODIUM HÉTÉROARYLE

  摘要：

  本发明提供了式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐，这些化合物是钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗通过通道抑制可治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013025883A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 三氟碘甲烷 在 硫酸 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以21%的产率得到5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜存在下，通过CF 3 I对各种芳族化合物进行三氟甲基化

  摘要：

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.09.007
• 作为试剂：
  描述：

  perfluorophenyl 1-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole-6-sulfonate 、 5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine 、 lithium hexamethyldisilazane 、 在 ice 、 5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-amine 、 溶剂黄146 、 methanol-dichloromethane 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以to give 1-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)-1H-indole-6-sulfonamide (12.27 mg, 0.020 mmol, 27.7% yield) as a tan solid的产率得到1-methyl-3-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(5-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl)-1H-indole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl sodium channel inhibitors

  摘要：

  本发明提供了公式I或II的化合物，或其药学上可接受的盐，它们是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗通过通道抑制可治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US09079902B2

文献信息

• US20140256707A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：[en]PIC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024112894A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  The present invention provides compounds of formula (I) inhibiting elF4E activity, and compositions and methods of using thereof.