Pyrrolo[1,2-A]quinoline-1,3-diylbis(phenylmethanone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Pyrrolo[1,2-A]quinoline-1,3-diylbis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3-benzoylpyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₂
• 分子量: 375.426
• InChiKey: YOHVDKANJKISFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenacylquinolinium bromide 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 (HCrO4)2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到Pyrrolo[1,2-A]quinoline-1,3-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  在 Tetrakis-吡啶重铬酸钴存在下，通过吡啶鎓和 α,β-不饱和醛或酮的 1,3-偶极环加成反应方便地合成 1-酰基茚茚

  摘要：

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。

  DOI：

  10.1080/00397919708006070

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Mino Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Bogdan Drăghici、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1055/s-0029-1217367

  日期：2009.7

  The synthesis of a library of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives 4―33 was performed by an efficient one-pot, three-component reaction from quinolines 1a―c, 2-bromoacetophenones 2 and non-symmetrical acetylenic dipolarophiles 3a―c in 1,2-epoxypropane as both reaction medium and HBr scavenger. As this approach was unsuccessful in the case of DMAD, a different method was used for the synthesis of pyrrolo[1

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物4-33库的合成是通过喹啉1a-c、2-溴苯乙酮2和非对称炔属偶极亲和物3a-的高效一锅三组分反应进行的c 在 1,2-环氧丙烷中作为反应介质和 HBr 清除剂。由于这种方法在DMAD的情况下不成功，因此使用不同的方法合成吡咯并[1,2-a]喹啉35-44。通过X射线分析研究了环加合物19和44的结构特征。