4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Oxo-3-phenylpropyl)amino]benzonitrile；4-[(3-oxo-3-phenylpropyl)amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QCDXFUVKEILCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((3-oxo-3-phenylpropyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108