N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 1266330-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1266330-99-7
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₂OSi
• 分子量: 391.028
• InChiKey: CAFGKLSSUSYYGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-1,2,3,4-四氢吖啶 、 2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到N-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化他克林和胡普林化合物的钯催化制备

  摘要：

  开发了一种使用钯催化胺化的 N-烷基化他克林和胡普林化合物的有效制备方法。微波辐射后，氯喹啉和伯胺的交叉偶联反应以良好到极好的产率（50-95%）实现。发现该方法特别适用于在 SN Ar 条件下发生降解的功能化底物，以及合成基于他克林和胡普林的异二聚体抑制剂，描述了其实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001158

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of N-Alkylated Tacrine and Huprine Compounds
  作者：Cyril Ronco、Ludovic Jean、Hakim Outaabout、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1002/ejoc.201001158

  日期：2011.1

  An efficient preparation of N-alkylated tacrine and huprine compounds using palladium-catalyzed amination was developed. Cross-coupling reactions with chloroquinolines and primary amines were achieved in good to excellent yields (50-95 %) following microwave irradiation. This method was found particularly useful for functionalized substrates which undergo degradation under S N Ar conditions and for

  开发了一种使用钯催化胺化的 N-烷基化他克林和胡普林化合物的有效制备方法。微波辐射后，氯喹啉和伯胺的交叉偶联反应以良好到极好的产率（50-95%）实现。发现该方法特别适用于在 SN Ar 条件下发生降解的功能化底物，以及合成基于他克林和胡普林的异二聚体抑制剂，描述了其实例。