(2S,3R)-1-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-phenylsulfanylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 432555-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-phenylsulfanylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 432555-82-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: OYEYHMZHVVGEPC-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-phenylsulfanylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-Ethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 methyl N-but-3-en-1-yl-N-[(1S)-1-phenylethyl]glycinate 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3R)-1-((S)-1-Phenyl-ethyl)-3-phenylsulfanylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02391-7

  日期：2002.2

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.