5-Acetyl-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one | 194343-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetyl-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydropyridin-2-one
• CAS: 194343-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si
• 分子量: 297.47
• InChiKey: GDECSXNBOVZCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 159.5h， 生成 methyl 1H,6H-6-oxo-2,4,5,8.9,14,14b,14c-octahydroindolo[3,2-d]pyrido(3,2,1-jk)[1]benzazepine-14b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine

  摘要：

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.

  DOI：

  10.1021/jo970370e
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 、 2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙胺 、 丙烯酰氯 反应 18.0h， 以48%的产率得到5-Acetyl-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine

  摘要：

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.

  DOI：

  10.1021/jo970370e

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 3-Oxo-14,15-dihydroandranginine
  作者：B. Danieli、G. Lesma、M. Martinelli、D. Passarella、A. Silvani

  DOI：10.1021/jo970370e

  日期：1997.9.1

  Synthesis of 3-oxo-14,15-dihydroandranginine (3) is detailed based on Diels-Alder reaction of 5-ethenyl-N-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]-3,4-dihyropyri-din-2-one (11b) and methyl N-(p-methoxybenzensulfonyl)indole-2-(2-propenoate (9). This represents the first synthesis of the skeleton of(+/-)-andranginine 1.