methyl (2S,3R)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 432555-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 432555-80-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄S
• 分子量: 443.607
• InChiKey: QXXUIKIVMKDOOX-FYEORBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-(3-Methyl-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylbutyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02391-7

  日期：2002.2

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.