3-[(1-ethoxy)ethoxy]propyl bromide | 50989-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1-ethoxy)ethoxy]propyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-3-[(1-ethoxy)ethoxy] propane；1-Bromo-3-(2-ethoxyethoxy)propane
• CAS: 50989-89-4
• 化学式: C₇H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD11164562
• 分子量: 211.099
• InChiKey: KFZRCYSFVZGGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-ethoxy)ethoxy]propyl bromide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-{(S)-1-[3-(2-Ethoxy-ethoxy)-propyl]-5-oxo-pyrrolidin-2-yl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，立体选择性地合成含氮杂环：（-）-eokanokine C的正式合成

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10215-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-乙氧基乙氧基)丙烷-1-醇 在 四溴化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(1-ethoxy)ethoxy]propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  醇光化学合成腈

  摘要：

  镍催化的 1,3-丁二烯与氰化氢气体的氢氰化是合成己二腈的主要方法，而己二腈是聚合物生产的重要前体。然而，使用化石衍生的烯烃会引起环境问题，而且氰化氢具有高度挥发性和剧毒性。在此，我们报道了使用生物质衍生的 1,4-丁二醇以及其他伯醇，以 1,4-二氰基苯作为 CN 源，进行直链和支链腈和二腈（包括己二腈）的光化学合成。这种温和、可持续的方法不需要氰化氢气体或对空气或湿气敏感的金属催化剂，适用于生产作为二胺前体的二腈，这对于开发新型聚酰胺具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01106

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl-, 2,6-Dialkylpiperidines and Indolizidine Alkaloids Through Diastereoselective Mannich-Michael Reactions
  作者：Markus Weymann、Waldemar Pfrengle、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1997-3185

  日期：1997.10

  Aldimines of 2,3,4,6-tetra-0-pivaloyl-β-D-galactosylamine react with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene in a Mannich-Michael condensation reaction sequence to give 2-substituted N-galactosyl-5,6-dehydropiperidin-4-ones 3 with high diastereoselectivity. The X-ray analysis of the 2-propyl derivative 3a proved (R)-configuration of the major diastereomer and led to the correction of our earlier assignment of configuration for (-)-coniine hydrochloride 9a obtained from this intermediate. Despite their low reactivity, these enaminones 3 can be converted into chiral 2,6-cis-disubstituted piperidinones 12 with high stereoselectivity by reaction with organocuprates in combination with hard electrophiles. Enantiomerically pure alkaloids such as (-)-dihydropinidine and gephyrotoxine 167B have been synthesized according to this methodology.

  2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖胺的烯胺与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯在曼尼希-迈克尔缩合反应序列中反应，以高非对映选择性得到2-取代的N-半乳糖基-5,6-脱氢哌啶-4-酮3。2-丙基衍生物3a的X射线分析证实了主要非对映异构体的(R)构型，并纠正了我们之前对该中间体得到的(-)-毒芹碱盐酸盐9a的构型分配。尽管这些烯胺酮3的反应性较低，但通过与有机铜酸盐和硬亲电试剂的反应，可以高立体选择性地将其转化为手性的2,6-顺式-二取代哌啶酮12。根据这一方法，已经合成了高对映纯度的生物碱，如(-)-二氢矮牵牛素和gephyrotoxine 167B。
• Efficient synthesis of pyrrolizidine and indolizidine derivatives using nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde: Formal total synthesis of (−)-Elaeokanine C
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00782-x

  日期：1997.6

  Pyrrolizidine and indolizidine skeletons were successfully constructed by nickel-catalyzed cyclization of 1,3-diene and aldehyde in a chain. A formal total synthesis of an Elaeocarpus alkaloid, (−)-Elaeokanine C, in the naturally occurring form was achieved using this cyclization.

  通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应，成功地构建了吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0816362A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  The present invention relates to a thiazole derivative represented by formula (I) wherein Ar1 represents a substituted or unsubstituted phenyl or thienyl group, Y1 and Y2 are different and each represents a nitrogen atom or a sulfur atom, R1 represents a hydrogen atom, a C1 to C5 alkyl group, a phenyl group, or an amino group unsubstituted or mono- or di-substituted with a C1 to C5 alkyl group, and R2 represents a substituted or unsubstituted nitrogen heterocycle group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention are a dopamine D4 receptor antagonist which has an antipsychotic effect without causing any extrapyramidal disorder.

  本发明涉及一种由式(I)表示的噻唑衍生物，其中Ar1代表一个取代或未取代的苯基或噻吩基团，Y1和Y2不同，每个代表一个氮原子或硫原子，R1代表一个氢原子，一个C1到C5烷基基团，一个苯基，或一个未取代或单取代或双取代的氨基基团，其取代基为C1到C5烷基基团，R2代表一个取代或未取代的氮杂环基团，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是多巴胺D4受体拮抗剂，具有抗精神病作用，而不会导致任何锥体外症状障碍。
• Watanuki, Susumu; Mori, Miwako, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 679 - 682
  作者：Watanuki, Susumu、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——