(5S,6S)-5-allyloxy-2-dihydroxyboryl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1303528-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S)-5-allyloxy-2-dihydroxyboryl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: [(4S,5S)-5-methyl-6-oxo-4-prop-2-enoxycyclohexen-1-yl]boronic acid
• CAS: 1303528-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₄
• 分子量: 210.038
• InChiKey: XVSBWUCWWWZHGG-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-allyloxy-2-dihydroxyboryl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one 、 (4E,7S)-N-[(Z)-3-chloro-2-iodoprop-2-ene]-7-methoxy-N-methyltetradec-4-enamide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4E,7S)-N-{(2Z)-[(3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-oxocyclohex-1-enyl]-2-chloromethyleneethyl}-N-methyl-7-methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852
• 作为产物：
  描述：

  (9S,10S)-6-bromo-10-methyl-9-trimethylsilyloxy-spiro[4.5]dec-6-ene 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S,6S)-5-allyloxy-2-dihydroxyboryl-6-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺K，L和5''- epi -C的全合成及麦芽酰胺L的绝对构型

  摘要：

  加速，对映选择性和一般合成途径，可合成一类麦芽酰胺，K（1），L（3）和5''- epi -C（4），带有环己烯酮环或重度氧化的六元环，以及开发出氯乙烯结构基序。的关键步骤是硼酸的Suzuki交叉偶联反应6 - 8与不饱和羧酸的酰胺5a中，b拥有该氯乙烯基碘化物功能为的骨架的结构1 - 4。关键中间体10a，b使用Ogilvie的方法制备了氯乙烯碘化物官能团。合成化合物2的NMR数据与报道的产物完全一致，比旋光数据的差异表明，麦芽酰胺L的正确结构应为3，其中胺部分的绝对构型为对映体与化合物2中的相同。然后，通过化合物3的合成，确定了麦芽酰胺L中C（3''）和C（4''）的立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo2003852